Kasutaja:Mart.Hakkinen/Etüülatsetaat: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
20. rida:
='''Etüülatsetaat'''=
Etüülatsetaat, süstemaatilise nime järgi etüületanaat (tihtipeale lühendatud kujule EtOAc või EA) on orgaaniline ühend keemilise valemiga CH3-COO-CH2-CH3. Etüülatsetaat on tuleohtlik puuviljalõhnaline ja värvitu vedelik, sageli kasutatakse seda kemikaali, näiteks liimide, värvide, küünelakieemaldajate, sigarettide, kofeiinivaba tee ja kohvi tootmisel<ref name="decaf">
http://www.ico.org/decaffeination.asp</ref>. Kombineeritud aastane tootmine Jaapanis, Põhja-Ameerikas ja Euroopas aastal 1985 oli umbes 400000 tonni.<ref name="dutia">Dutia, Pankaj (August 10, 2004). "Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile" (PDF). Chemical Weekly: 184. Retrieved 2009-03-21</ref> Aastal 2004 toodeti hinnanguliselt 1300000 tonni ülemaailmselt.<ref name="dutia"/>
39. rida:
Spetsialiseeritud tööstuslikud suunad nõuavad etanooli katalüütilist dehüdrogenaasi. See meetod on vähem tasuv kui esterfikatsioon, aga kasutab ülejääk etanooli keemilistes tehastes. Tüüpiliselt viiakse dehüdrogenaas läbi vasega kõrgendatud temperatuuril (alla 250°C). Vase pind võib olla laiendatud sadestades seda tsingi pinnale, soodustamaks lumehelveste kasvu mis on fraktaalitaolised struktuurid(dendriidid). Pindala võib samuti suurendada sadestades tseoliidile, tüüpiliselt ZSM-5-le. Haruldaste muldmetallide ja leelismetallide jäljed on kasulikud antud protsessile. Dehüdrogenaasi kõrvalproduktid sisaldavad dietüüleetrit, mida arvatakse tekkivat sellest, et katalüsaatoris, atseetaldehüüdis, aldoolproduktides, kõrgemates estrites ja ketoonides on mingisugune alumiiniumi sisaldus olemas. Kõrvalproduktide eraldamine on keeruline, sest etanool moodustab aseotroobi veega nagu moodustab etüülatsetaat etanooli ja veega ja metüületüülketoon(moodustub 2-butanoolist) koos etanooli ja etüülatsetaadiga. Tekkinud aseotroobid on võimalik "lõhkuda" rõhuvahetusega destilleerimisel või membraan destilleerimisel.
==Kasutusalad==
Etüülatsetaat on peamiselt kasutatud kui lahusti ja lahjendi, olles eelistatud tänu oma madala hinna, madala toksilisuse ja meeliva lõhna tõttu. Näiteks kasutatakse etüülatsetaati tavaliselt, et puhastada trükiplaate (atsetoon ja atsetonitriil on samuti kasutusel). Etüülatsetaat on laialdaselt kasutatud kui lahusti küünelakis ja küünelakieemaldajas. Keemias tihtipeale segatakse seda mittepolaarsete solventidega nagu, näiteks heksaan saades kromatograafilise solvendi, samuti kasutatakse antud kemikaali ekstraheerimisel. Etüülatsetaati kasutatakse ka maiustustes ja parfüümides. Parfüümides kasutatakse seda, kuna see annab puuviljalõhna(nagu paljud estrid) ja aurustub kiiresti, jättes parfüümi lõhna nahale. Värvides on etüülatsetaat kasutusel kui aktivaator või kõvend.<ref name="nwo"/>Etüülatsetaati kasutatakse mitmesuguste kattematerjalide valmistamisel mille hulka kuuluvad materjalid nagu epoksiidid, tselluloosid, akrüülid, vinüülid ja uretaanid. Kõrge puhastusastmega etüülatsetaat leiab kasutust elektroonikatööstuses, kus kasutakse seda fotoresistsete preparaatide vaikude viskoossuse vähendamiseks.<ref name=“divi“> http://www.ashokalcochem.com/chemical_division.html#2</ref>
===Laboratoorne kasutus ===
Laboris, etüülatsetaati sisaldavad segud on tavaliselt kasutusel kolonnkromatograafias ja ekstraheerimisel. Etüülatsetaat valitakse harva kui reaktsiooni lahusti, kuna see on aldis hüdrolüüsuma ja ümberesterduma. Etüülatsetaat on üsna lenduv toatemperatuuril ning ta keemistemperatuur on 77.1°C. Nende omaduste tõttu on võimalik etüülatsetaati tõhusalt eemaldada proovist kuumutades proovi veevannis ja varustades segu suruõhuga.
===Esinemine Veinides ===
Etüülatsetaat on kõige levinum ester veinides, olles samal ajal kõige levinuma lenduva orgaanilise happe(äädikhappe) ja etüülalkoholi reageerimise käigus tekkinud produkt. Etüülatsetaadi aroom on kõige elavam nooremates veinides. Tundlikkus etüülatsetaadile on erinev, enamikel inimestel on taju lävi umbes 120 mg/L. Rohket etüülatsetaati sisaldust peetakse veini veaks. Hapniku mõjul võib võimenduda etanooli oksüdeerimine atseetaldehüüdiks, mis jätab veinile terava äädika taolise maitse.<ref name="wine">J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6</ref>
47. rida:
Entomoloogia valdkonnas on etüülatsetaat kasutusel kui tõhus, lämmatav aine mida kasutatakse putukate kogumiseks ja uurimiseks. Etüülatsetaadi aur on putuka jaoks mürgine ja tapab kogutud (tihtipeale täiskasvanud) putuka kiiresti ilma seda hävitamata. Etüülatsetaat pole hügroskoopne aine, mis võimaldab hoida putukaid piisavalt pehmena ja võimaldab nõuetekohast paigaldamist sobilikuks kogumiseks.
===Etüülatsetaadiga kofeiinivaba kohvi tootmine===
Etüülatsetaadiga kohvi kofeiinivabaks muutmist kutsutakse tihtipeale naturaalseks, kuna etüülatsetaati leidub looduslikult paljudes puuviljades. Tegelikkuses on palju odavam ja efektiivsem kasutada sünteetilist etüülatsetaati. Kohviube aurutatakse kuni need paisuvad, seejärel pestakse ube korduvalt etüülatsetaadi vesilahusega. Etüülatsetaat on polaarne lahusti mistõttu on see suurepärane lahusti kofeiini molekuliga sidumiseks.
== Ohutus==
Etüülatsetaat on kergesti süttiv aine, aurud võivad moodustada plahvatusohtlikke segusid õhuga, samuti võivad aurud lenduda süütekoldeni. Enamus aurudest on raskemad kui õhk, selle asjaolu tõttu võivad koguneda etüülatsetaadi aurud, näiteks keldritesse või kanalisatsiooni. Kui hoiustada etüülatsetaadi materjale pika perioodi jooksul sarnaste funktsionaalgruppidega võivad moodustuda plahvatusohtlikud peroksiidid.<ref name="peroksiid">http://pubs.acs.org/cen/safety/20001218.html</ref>,<ref name="chembook">http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB7255315.htm</ref>
LD<sub>50</sub> rottide jaoks on 11.3g/kg, mis viitab madalale mürgisusele.<ref name="wilhelm">Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005"</ref> Võttes arvesse, et kemikaal esineb looduslikult paljudes organismides, võib eeldada ,et toksilisuse risk on väike.
58. rida:
==Reaktsioonid==
===Seebistamine===
Etüülatsetaat võib hüdrolüüsuda happelises või aluselises keskkonnas saades etaanhappe ja etanooli. Happelise katalüsaatori kasutus kiirendab hüdrolüüsi, mis allub Fischeri tasakaalule mainitud eespool. Tavaliselt kasutatakse laboris reaktsiooni vaid illustratiivsetel eesmärkidel. Etüülestrid hüdrolüüsuvad tüüpiliselt kahes astmes alustades stöhhiomeetrilise koguse tugeva alusega nagu, näiteks naatriumhüdroksiid. See reaktsioon annab etanooli ja naatriumatsetaadi ei ole reaktsioonivõimeline etanooli suhtes.
CH<sub>3</sub>COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> + NaOH → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + CH<sub>3</sub>COONa
| |||