Redaktsioon: 6. oktoober 2014, kell 14:06 redigeeri 193.40.10.180 (arutelu) →‎Omadused ← Vanem muudatus		Redaktsioon: 6. oktoober 2014, kell 14:30 redigeeri eemalda 193.40.10.180 (arutelu) →‎Omadused Märgis: Visuaalmuudatus Uuem muudatus →
22. rida: http://www.ico.org/decaffeination.asp</ref>. Kombineeritud aastane tootmine Jaapanis, Põhja-Ameerikas ja Euroopas aastal 1985 oli umbes 400,000 tonni.<ref name="dutia">Dutia, Pankaj (August 10, 2004). "Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile" (PDF). Chemical Weekly: 184. Retrieved 2009-03-21</ref> Aastal 2004 toodeti hinnanguliselt 1,300,000 tonni ülemaailmselt.<ref name="dutia"/> ==Omadused== Etüülatsetaat on parajalt polaarne lahusti ~~mis on~~, kergesti lenduv aine, samuti on ta vähemürgine ja pole ~~hügrosoopne~~hügroskoopne. Etüülatsetaat on nõrga vesiniksideme aktseptor ja ei ole happelise prootoni doonor, kuna molekulis olevad hapniku aatomitel ei oma sidemeid vesinike aatomitega. Etüülatsetaat võib lahustada endas kuni kolm protsenti vett ja lahustub kaheksaprotsendiliselt vees toetemperatuuri juures. Kõrgendatud temperatuuril selle lahustuvus vees tõuseb. <ref name="nwo">Ethyl acetate. (2013, October 7). New World Encyclopedia, . Retrieved 20:16, October 1, 2014 from http://www.newworldencyclopedia.org/p/index.php?title=Ethyl_acetate&oldid=974647</ref> ==Tootmine== Enamasti tehakse ~~kaubanduslikku~~tööstuslikku tootmist Fischeri esterfikatsioonil kasutades etanooli ja äädikhapet mille tulemusena saadakse etüülatsetaat produktina või siis oksüdeeritakse vedelas faasis n-butaani saades etüülatsetaat produktina. Osa materjalist toodetakse ka Atseetaldehüüdi kondenseerimisel.<ref name="dutia"/> === Fischeri Esterfikatsioonil=== Etüülatsetaati sünteesitakse peamiselt Fischeri Esterfikatsiooni reaktsiooni kaudu, kus reageerib etanool etaanhappega. Etanooli ja etaanhappe segu esterdub toatemperatuuril 65% ulatuses. Antud reaktsiooni saab kiirendada happelise katalüüsiga ja tasakaalu saab kallutada produkti suunas vee eemaldamisega reaktsioonisegust. CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + CH<sub>3</sub>COOH → CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O === Tishchenko reaktsiooniga === Samuti toodetakse tööstuses etüülatsetaati kasutades Tishchenko reaktsiooni, ~~kombineerides~~mis kombineerib kaks samaväärset atsetaalaldehüüdi alkoksiidi(katalüsaatori) juuresolekul. 2 CH<sub>3</sub>CHO → CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> === Etanooli dehüdrogenaasiga === Spetsialiseeritud tööstuslikud suunad nõuavad katalüütilist etanooli dehüdrogenaasi. See meetod on vähem tasuv kui esterfikatsioon, aga kasutab ülejääk etanooli keemilistes tehastes. Tüüpiliselt viiakse dehüdrogenaas läbi vasega kõrgendatud temperatuuril (alla 250°C). Vase pind võib olla laiendatud sadestades seda tsingi pinnale, soodustamaks lumehelveste kasvu mis on fraktaalitaolised struktuurid(dendriidid). Pindala võib samuti suurendada sadestades tseoliidile, tüüpiliselt ZSM-5-le. Haruldaste muldmetallide ja leelismetallide jäljed on kasulikud antud protsessile. Dehüdrogenaasi kõrvalproduktid sisaldavad dietüüleetrit, mida arvatakse tekkivat sellest, et katalüsaatoris, atseetaldehüüdis, aldoolproduktides, kõrgemates estrites ja ketoonides on mingisugune alumiiniumi sisaldus olemas. Kõrvalproduktide eraldamine on keeruline, sest etanool moodustab aseotroobi veega nagu moodustab etüülatsetaat etanooli ja veega ja metüületüülketoon(moodustub 2-butanoolist) koos etanooli ja etüülatsetaadiga. Tekkinud aseotroobid on võimalik "lõhkuda" rõhuvahetusega destilleerimisel või membraan destilleerimisel. ==Kasutusalad== Etüülatsetaat on peamiselt kasutatud kui lahusti ja lahjendi, olles eelistatud tänu oma madala hinna, madala toksilisuse ja meeliva lõhna tõttu. Näiteks kasutatake etüülatsetaati tavaliselt, et puhastada trükiplaate (atsetoon ja atsetonitriil on samuti kasutusel). Etüülatsetaat on laialdaselt kasutatud kui lahusti küünelakis ja küünelakieemaldajas. Keemias tihtipeale segatakse seda mittepolaarsete solventidega nagu näiteks heksaan saades kromatograafilise solvendi, samuti kasutatakse antud kemikaali ekstraheerimisel. Etüülatsetaaati kasutatakse ka maiustustes ja parfüümides. Parfüümides kasutatakse seda kuna see annab puuviljalõhna(nagu paljud estrid) ja aurustub kiiresti, jättes parfüümi lõhna nahale. Värvides on etüülatsetaat kasutusel kui aktivaator või kõvend.<ref name="nwo"/>Etüülatsetaati kasutatakse mitmesuguste kattematerjalide valmistamisel mille hulka kuuluvadmaterjalid nagu epoksiidid, tselluloosid, akrüülid, vinüülid ja uretaanid. Kõrge puhastusastmega etüülatsetaat leiab kasutust elektroonikatööstuses, kus kasutakse seda fotoresistete preparaatide vaikude viskoossuse vähendamiseks..<ref name=“divi“> http://www.ashokalcochem.com/chemical_division.html#2</ref> ===Laboratoorne kasutus === Laboris, etüülatsetaati sisaldavad segud on tavaliselt kasutusel kolonnkromatograafias ja ekstraheerimisel. Etüülatsetaat valitakse harva kui reaktsiooni lahusti kuna see on aldis hüdrolüüsuma ja ümberesterduma. Etüülatsetaat on üsna lenduv toatemperatuuril ning ta keemistemperatuur on 77.1°C. Nende omaduste tõttu on võimalik etüülatsetaati tõhusalt eemaldada proovist kuumutades proovi veevannis ja varustades segu suruõhuga. 45. rida ⟶ 47. rida: Etüülatsetaadiga kohvi kofeiinivabaks muutmist kutsutakse tihtipeale naturaalseks kuna etüülatsetaati leidub looduslikult paljudes puuviljades. Tegelikkuses on palju odavam ja efektiivsem kasutada sünteetilist etüülatsetaati. Kohviube aurutatakse kuni need paisuvad, seejärel pestakse ube korduvalt etüülatsetaadi vesilahusega. Etüülatsetaat on polaarne lahusti mistõttu on see suurepärane lahusti kofeiini molekuliga sidumiseks. Kuna kofeiin on polaarne molekul ja lahustub ta hästi etüülatsetaadis(põhimõttel sarnane lahustab sarnast). Seejärel ube aurutatakse kuni ülejäänud etüülatsetaat on aurustunud. Antud meetod muudab kohvioad kofeiinivabaks 97% ulatuses.<ref name=case>Case Study: Removing caffeine from Coffee . Chemwiki, . Retrieved 18:22, October 2, 2014 from http://chemwiki.ucdavis.edu/Physical_Chemistry/Physical_Properties_of_Matter/Phases_of_Matter/Supercritical_Fluids/Case_Study%3A_Removing_caffeine_from_Coffee#Contributors</ref> == Ohutus== Etüülatsetaat on kergesti süttiv aine, aurud võivad moodustada plahvatusohtlikke segusid õhuga, samuti võivad aurud lenduda süütekoldeni. Enamus aurudest on raskemad kui õhk, selle asjaolu tõttu võivad koguneda etüülatsetaadi aurud näiteks keldritesse või kanalisatsiooni. Kui ~~etüülatsetaati~~ hoiustada etüülatsetaadi materjale pika perioodi jooksul ~~materjale~~ sarnaste funktsionaalgruppidega võivad moodustuda plahvatusohtikud peroksiidid.<ref name="peroksiid">http://pubs.acs.org/cen/safety/20001218.html</ref>,<ref name="chembook">http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB7255315.htm</ref> LD<sub>50</sub> rottide jaoks on 11.3g/kg, mis viitab madalale mürgisusele.<ref name="wilhelm">Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005"</ref> Võttes arvesse, et kemikaal esineb looduslikult paljudes organismides, onvõib eeldada ,et toksilisuse risk on väike. ===Mõju tervisele === Kõrgetel ~~kontesentratsioonidel~~kontsentratsioonidel tekitab etüülatsetaat lühiajalisel kokkupuutel ärritust silmade, nina ja ja kurgu piirkonnas, samuti kutsub see esile peavalu, iiveldust, oksendamist unisust ja teadvusetust. Väga kõrged kontsentratsioonid võivad põhjustada stuuporit, vaatamata sellele on tegu suhteliselt mittemürgise kemikaaliga. Pikendatud kokkupuude võib põhjustada hägusust silmis, kahjustusi kopsudele, südamele,neerudele ja maksale. Aine kantserogeensed omadused pole teada.<ref name="toxi">http://www.toxipedia.org/display/toxipedia/Ethyl+Acetate</ref> ===Mõju loodusele=== Etüülatsetaat on kergelt mürgine kalade ja selgrootute suhtes, ja nagu eelpool mainitud on see mürgine putukate suhtes. Antud kemikaal on kergesti biolagunev ja ei ole bioakumulatiivne.<ref name="bioacc">http://www.solvay.com/en/binaries/Ethyl_acetate_GPS_rev0_June12_RHD-139545.pdf&ei=Fd4xVL2pB-n7ywO5kYCAAw&usg=AFQjCNEzI5otEOssy3CHAnf-3z28bKR8FQ&sig2=sN1sG8ONGpjxPsTWmNJGjg&bvm=bv.76802529,d.bGQ</ref> ==Reaktsioonid== ===Seebistamine=== Etüülatsetaat võib hüdrolüüsuda happelises või aluselises ~~keskkonnasuuesti~~keskkonnas saades etaanhappe ja etanooli. Happelise katalüsaatori kasutus kiirendab hüdrolüüsi, mis allub Fischeri tasakaalule mainitud eespool. Tavaliselt kasutatakse laboris reaktsiooni vaid illustratiivsetel eesmärkidel. Etüülestrid hüdrolüüsuvad tüüpiliselt kahes astmes alustades stöhhiomeetrilise koguse tugeva alusega nagu näiteks naatriumhüdroksiid. See reaktsioon annab etanooli ja naatriumatsetaadi ei ole reaktsioonivõimeline etanooli suhtes. CH<sub>3</sub>COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> + NaOH → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + CH<sub>3</sub>COONa 66. rida ⟶ 69. rida: ===Happekatalüütiline hüdrolüüs=== Happekatalüütiline hüdrolüüs on sisuliselt vastandreaktsioon Fischeri esterfikatsioonile, kus ester lõhutakse alkoholiks ja karboksüülhappeks. Etüülatsetaadi happekatalüütilisel hüdrolüüsil saab produktidena etanooli ja etaanhappe.<ref name="mcmurry"/> ~~lõhutakse alkoholiks ja karboksüülhappeks. Etüülatsetaadi happekatalüütilisel hüdrolüüsil saab produktidena etanooli ja etaanhappe.<ref name="mcmurry"/>~~ CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O→ CH<sub>3</sub>COOH + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH

Kasutaja:Mart.Hakkinen/Etüülatsetaat: erinevus redaktsioonide vahel