Kasutaja:Mart.Hakkinen/Etüülatsetaat: erinevus redaktsioonide vahel
Uus lehekülg: ' <table border="1" cellpadding="0" cellspacing="0" align="right" style="margin-left:0.5em;" width="100"> <tr><th colspan="2" bgcolor="#f2e48a">'''Üldist'''</th></tr> <tr><td>N...' |
(Erinevus puudub)
|
Redaktsioon: 6. oktoober 2014, kell 07:32
| Üldist | |
|---|---|
| Nimi | Etüülatsetaat, etüületanaat |
| Joonis |  |
| Keemiline valem | CH3COOCH2CH3 |
| Välimus | Läbipaistev, värvusetu vedelik |
| Füüsikalised omadused | |
| Molaarmass | 88.11 g mol−1 |
| Sulamis- temperatuur | −83.6 °C (−118.5 °F; 189.6 K) |
| Keemis- temperatuur | 77.1 °C (170.8 °F; 350.2 K) |
| Tihedus | 0.897 g/cm³ |
| Lahustuvus vees | 8.3 g/100 mL (20 °C) |
| Lahustuvus etanoolis,atsetoonis,dietüüleetris,benseenis | Seguneb |
| Happelisus(pKa) | 25 |
| Viskoossus | 426 μPa s (0.426 cP)(25 °C) |
| Murdumisnäitaja(ND) | 1.3720 |
Etüülatsetaat
Etüülatsetaat, süstemaatilise nime järgi etüületanaat (tihtipeale lühendatud kujule EtOAc või EA) on orgaaniline ühend keemilise valemiga CH3-COO-CH2-CH3. Etüülatsetaat on tuleohtlik puuviljalõhnaline ja värvitu vedelik, sageli kasutatakse seda kemikaali näiteks liimide, värvide, küünelakieemaldajate, sigarettide, kofeiinivaba tee ja kohvi tootmisel[1]. Kombineeritud aastane tootmine Jaapanis, Põhja-Ameerikas ja Euroopas aastal 1985 oli umbes 400,000 tonni.[2] Aastal 2004 toodeti hinnanguliselt 1,300,000 tonni ülemaailmselt.[2]
Omadused
Etüülatsetaat on parajalt polaarne lahusti mis on kergesti lenduv aine, samuti on ta vähemürgine ja pole hügrosoopne. Etüülatsetaat on nõrga vesiniksideme akseptor ja ei ole happelise prootoni doonor, kuna molekulis olevad hapniku aatomitel ei oma sidemeid vesinike aatomitega. Etüülatsetaat võib lahustada kuni kolm protsenti vett ja lahustub kaheksaprotsendiliselt vees toetemperatuuri juures. Kõrgendatud temperatuuril selle lahustuvus vees tõuseb. [3]
Tootmine
Enamasti tehakse kaubanduslikku tootmist Fischeri esterfikatsioonil kasutades etanooli ja äädikhapet mille tulemusena saadakse etüülatsetaat produktina või siis oksüdeeritakse vedelas faasis n-butaani saades etüülatsetaat produktina. Osa materjalist toodetakse ka Atseetaldehüüdi kondenseerimisel.[2]
Fischeri Esterfikatsioonil
Etüülatsetaati sünteesitakse peamiselt Fischeri Esterfikatsiooni reaktsiooni kaudu kus reageerib etanool etaanhappega. Etanooli etaanhappe segu esterdub toatemperatuuril 65% ulatuses. Antud reaktsiooni saab kiirendada happelise katalüüsiga ja tasakaalu saab kallutada produkti suunas vee eemaldamisega reaktsioonisegust. CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O
Tishchenko reaktsiooniga
Samuti toodetakse tööstuses etüülatsetaati kasutades Tishchenko reaktsiooni, kombineerides kaks samaväärset atsetaalaldehüüdi alkoksiidi(katalüsaatori) juuresolekul. 2 CH3CHO → CH3COOCH2CH3
Etanooli dehüdrogenaasiga
Spetsialiseeritud tööstuslikud suunad nõuavad katalüütilist etanooli dehüdrogenaasi. See meetod on vähem tasuv kui esterfikatsioon aga kasutab ülejääk etanooli keemilistes tehastes. Tüüpiliselt viiakse dehüdrogenaas läbi vasega kõrgendatud temperatuuril (alla 250°C). Vase pind võib olla laiendatud sadestades seda tsingi pinnale, soodustamaks lumehelveste kasvu mis on fraktaalitaolised struktuurid(dendriidid). Pindala võib samuti suurendada sadestades tseoliidile, tüüpiliselt ZSM-5-le. Haruldaste muldmetallide ja leelismetallide jäljed on kasulikud antud protsessile. Dehüdrogenaasi kõrvalproduktid sisaldavad dietüüleetrit, mida arvatakse tekkivat sellest, et katalüsaatoris, atseetaldehüüdis, aldoolproduktides, kõrgemates estrites ja ketoonides on mingisugune alumiiniumi sisaldus olemas. Kõrvalproduktide eraldamine on keeruline, sest etanool moodustab aseotroobi veega nagu moodustab etüülatsetaat etanooli ja veega ja metüületüülketoon(moodustub 2-butanoolist) koos etanooli ja etüülatsetaadiga. Tekkinud aseotroobid on võimalik "lõhkuda" rõhuvahetusega destilleerimisel või membraan destilleerimisel.
Kasutusalad
Etüülatsetaat on peamiselt kasutatud kui lahusti ja lahjendi, olles eelistatud oma madala hinna tõttub, madala toksilisuse ja meeliva lõhna tõttu. Näiteks kasutatake etüülatsetaati tavaliselt et puhastada trükiplaate (atsetoon ja atsetonitriil on samuti kasutusel). Etüülatsetaat on laialdaselt kasutatud kui lahusti küünelakis ja küünelakieemaldajates. Keemias tihtipeale segatakse seda mittepolaarsete solventidega nagu näiteks heksaan saades kromatograafilise solvendi, samuti kasutatakse antud kemikaali ekstraheerimisel. Etüülatsetaaati kasutatakse ka maiustustes ja parfüümides. Parfüümides kasutatakse seda kuna see annab puuviljalõhna(nagu paljud estrid) ja aurustub kiiresti, jättes parfüümi lõhna nahale. Värvides on etüülatsetaat kasutusel kui aktivaator või kõvend.[3]Etüülatsetaati kasutatakse mitmesuguste kattematerjalide valmistamisel mille hulka kuuluvadmaterjalid nagu epoksiidid, tselluloosid, akrüülid, vinüülid ja uretaanid. Kõrge puhastusastmega Etüülatsetaat leiab kasutust elektroonikatööstuses kus kasutakse seda fotoresistete preparaatide vaikude viskoossuse vähendamiseks..[4]
Laboratoorne kasutus
Laboris, etüülatsetaati sisaldavad segud on tavaliselt kasutusel kolonnkromatograafias ja ekstraheerimisel. Etüülatsetaat valitakse harva kui reaktsiooni lahusti kuna see on aldis hüdrolüüsuma ja ümberesterduma. Etüülatsetaat on üsna lenduv toatemperatuuril ning ta keemistemperatuur on 77.1°C. Nende omaduste tõttu on võimalik etüülatsetaati tõhusalt eemaldada proovist kuumutades proovi veevannis ja varustades segu suruõhuga.
Esinemine Veinides
Etüülatsetaat on kõige levinum ester veinides, olles samal ajal kõige levinuma lenduva orgaanilise happe(äädikhappe) ja etüülalkoholi reageerimise käigus tekkinud produkt. Etüülatsetaadi aroom on kõige elavam nooremates veinides. Tundlikkus etüülatsetaadile on erinev, enamikel inimestel on taju lävi umbes 120 mg/L. Rohket etüülatsetaati sisaldust peetakse veini veaks. Hapniku mõjul võib võimenduda etanooli oksüdeerimine atseetaldehüüdiks, mis jätab veinile terava äädika taolise maitse.[5]
Etnomoloogiline kasutus
Entomoloogia valdkonnas etüülatsetaat on tõhus, lämmatav aine mida kasutamiseks putukate kogumiseks ja uurimiseks. Etüülatsetaadi aur on putuka jaoks mürgine ja tapab kogutud (tihtipeale täiskasvanud) putuka kiiresti ilma seda hävitamata. Etüülatsetaat pole hügroskoopne aine mis võimaldab hoida putuka piisavalt pehmena ja nõuetekohast paigaldamist sobilikuks kogumiseks.
Etüülatsetaadiga kofeiinivaba kohvi tootmine
Etüülatsetaadiga kohvi kofeiinivabaks muutmist kutsutakse tihtipeale naturaalseks kuna etüülatsetaati leidub looduslikult paljudes puuviljades. Tegelikkuses on palju odavam ja efektiivsem kasutada sünteetilist etüülatsetaati. Kohviube aurutatakse kuni need paisuvad, seejärel pestakse ube korduvalt etüülatsetaadi vesilahusega. Etüülatsetaat on polaarne lahusti mistõttu on see suurepärane lahusti kofeiini molekuliga sidumiseks. Kuna kofeiin on polaarne molekul ja lahustub ta hästi etüülatsetaadis(põhimõttel sarnane lahustab sarnast). Seejärel ube aurutatakse kuni ülejäänud etüülatsetaat on aurustunud. Antud meetod muudab kohvioad kofeiinivabaks 97% ulatuses.[6]
Ohutus
Etüülatsetaat on kergesti süttiv aine, aurud võivad moodustada plahvatusohtlikke segusid õhuga, samuti võivad aurud lenduda süttekoldeni. Enamus aurudest on raskemad kui õhk, selle asjaolu tõttu võivad koguneda etüülatsetaadi aurud näiteks keldritesse või kanalisatsiooni. Kui etüülatsetaati hoiustada pika perioodi jooksul materjale sarnaste funktsionaalgruppidega võivad moodustuda plahvatusohtikud peroksiidid[7],[8] LD50 rottide jaoks on 11.3g/kg, mis viitab madalale mürgisusele.[9] Võttes arvesse, et kemikaal esineb looduslikult paljudes organismides, on toksilisuse risk väike.
Mõju tervisele
Kõrgetel kontesentratsioonidel tekitab etüülatsetaat lühiajalisel kokkupuutel ärritust silmade, nina ja ja kurgu piirkonnas, samuti kutsub esile peavalu, iiveldust, oksendamist unisust ja teadvusetust. Väga kõrged kontsentratsioonid võivad põhjustada stuuporit, vaatamata sellele on tegu suhteliselt mittemürgise kemikaaliga. Pikendatud kokkupuude võib põhjustada hägusust silmis, kahjustusi kopsudele, südamele,neerudele ja maksale. Aine kantserogeensed omadused pole teada.[10]
Mõju loodusele
Etüülatsetaat on kergelt mürgine kalade ja selgrootute suhtes, ja nagu eelpool mainitud on see mürgine putukate suhtes. Antud kemikaal on kergesti biolagunev ja ei ole bioakumulatiivne.[11]
Reaktsioonid
Seebistamine
Etüülatsetaat võib hüdrolüüsuda happelises või aluselises keskkonnasuuesti saades etaanhappe ja etanooli. Happelise katalüsaatori kasutus kiirendab hüdrolüüsi, mis allub Fischeri tasakaalule mainitud eespool. Tavaliselt kasutatakse laboris reaktsiooni vaid illustratiivsetel eesmärkidel. Etüülestrid hüdrolüüsuvad tüüpiliselt kahes astmes alustades stöhhiomeetrilise koguse tugeva alusega nagu näiteks naatriumhüdroksiid. See reaktsioon annab etanooli ja naatriumatsetaadi ei ole reaktsioonivõimeline etanooli suhtes.
CH3COOC2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3COONa
Kiiruskonstant on 0,111 dm³ / mol.sec 25 ° C juures.[12]
Claiseni kondensatsioon
Etüülatsetaat võib moodustada β-ketoesteri ja alkoholi kui ta reageerib teise etüülatsetaadi molekuliga või mõne muu estriga. Selleks et reaktsioon toimuks peab reaktsioonikeskkond olema tugevalt aluseline. Kahe etüülatsetaadi molekuli Claiseni kondensatsioonil saadakse etüülatetoatsetaat ja etanool saadusena.[13]
2CH3COOC2H5→CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
Happekatalüütiline hüdrolüüs
Happekatalüütiline hüdrolüüs on sisuliselt vastandreaktsioon Fischeri esterfikatsioonile, kus ester lõhutakse alkoholiks ja karboksüülhappeks. Etüülatsetaadi happekatalüütilisel hüdrolüüsil saab produktidena etanooli ja etaanhappe.[13]
CH3COOCH2CH3 + H2O→ CH3COOH + CH3CH2OH
Vaata ka
Viited
- ↑ http://www.ico.org/decaffeination.asp
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Dutia, Pankaj (August 10, 2004). "Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile" (PDF). Chemical Weekly: 184. Retrieved 2009-03-21
- ↑ 3,0 3,1 Ethyl acetate. (2013, October 7). New World Encyclopedia, . Retrieved 20:16, October 1, 2014 from http://www.newworldencyclopedia.org/p/index.php?title=Ethyl_acetate&oldid=974647
- ↑ http://www.ashokalcochem.com/chemical_division.html#2
- ↑ J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6
- ↑ Case Study: Removing caffeine from Coffee . Chemwiki, . Retrieved 18:22, October 2, 2014 from http://chemwiki.ucdavis.edu/Physical_Chemistry/Physical_Properties_of_Matter/Phases_of_Matter/Supercritical_Fluids/Case_Study%3A_Removing_caffeine_from_Coffee#Contributors
- ↑ http://pubs.acs.org/cen/safety/20001218.html
- ↑ http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB7255315.htm
- ↑ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005"
- ↑ http://www.toxipedia.org/display/toxipedia/Ethyl+Acetate
- ↑ http://www.solvay.com/en/binaries/Ethyl_acetate_GPS_rev0_June12_RHD-139545.pdf&ei=Fd4xVL2pB-n7ywO5kYCAAw&usg=AFQjCNEzI5otEOssy3CHAnf-3z28bKR8FQ&sig2=sN1sG8ONGpjxPsTWmNJGjg&bvm=bv.76802529,d.bGQ
- ↑ http://golden21.files.wordpress.com/2010/06/saponification-kato.ppt&ei=FvwxVPG0CcHHygONpYKIDg&usg=AFQjCNGgKnQz4F0HnCdx8VjwbgHLMAWr_g&sig2=bGIX1l4cfp0x5q6rwdVN8A&bvm=bv.76802529,d.bGQ
- ↑ 13,0 13,1 McMurry, J. (2012). Organic Chemistry, 8th edition. Cengage Learning. ISBN 978-0-8400-5444-9