Een-reaktsioon: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu
P Valikulised grammatikaparandused.
1. rida:
{{keeletoimeta}}
'''Een-reaktsioon''' (mõnes allikates '''Alder-een-reaktsioon''') on [[keemiline reaktsioon]], mille käigus liidab [[alkeen]] [[Allüülne asend|allüülse]] [[vesinik]]uga (een) [[ühend]]it, mis sisaldab [[kordne side|kordset sidet]] (enofiil). Tulemusena moodustab alkeen, mille [[keemiline side|kaksikside]] on allüülses asendis.
<ref name=Alder>Alder, K.; Pascher, F; Schmitz, A. (1943). Ber. dtsch. chem. Ges 76: 27.</ref>
 
[[Image:Een_reaktsioon.png|frame|center|Joonis 1. Een-reaktsioon]]
 
See on [[rühma ülekanne]]ga [[peritsükline reaktsoonreaktsioon]]<ref name=MikamiRev>Mikami, K.; Shimizu, M. (1992). Chem. Rev. 92: 1021.</ref> mis, tavaliselt nõuab väga aktiveeritud [[substraat|substraati]] ja/või kõrget temperatuuri.
<ref name=Snider>Snider, B. B. (1980). Acc. Chem. Res. 13: 426.</ref> Samas võib see reaktsioon toimuda mitmete erinevate [[funktsionaalne rühm| funktsionaalsete rühmadega]] ja ei ole eriti [[Selektiivsus (keemia)|selektiivne]] eeni või enofiili suhtes. Lisaks on olemas mitmeid [[Lewisi happed ja alused|Lewis´e happeid]], mis katalüüsivad eeni reaktsiooni ning võimaldavad saada suuremad [[saagis]]ed ja selektiivsused madalamal temperatuuril.
 
34. rida:
</ref>
Lewis´eLewise hapetega katalüüsitud karbonüül-een-reaktsioonide uuring, nagu alumiiniumiga katalüüsitud glükosaat-een protsess (joonis 3), andis uurijatele idee, et mõnel een-reaktsioonil võib eksisteerida ka tooli-sarnast üleminekuolekut.
<ref name=MikamiRev/>
Selle mudeli abil on võimalik visualiseerida 1,3-aksiaalsed ja 1,2-ekvatoriaalsed tõukumised ja täpsemalt ennustada rektsioonide stereokeemiat.<ref name=MikamiRev/>
85. rida:
===Mehhanism===
 
Nagu on näha joonisel 9, Lewis´e happega katalüüsitud een-reaktsioonid võivad toimuda kooskõlalise mehanimimehhanismi kaudu, mil on polaarne üleminekuolek, või samm-sammulise mehhanismi kaudu, läbi [[kaksikioon|tsvitterioonse]] intermediaadi. Nii een, enofiil kui ka katalüsaator võivad mõjutada reaktsiooni tee valiku. Tavaliselt, mida reaktiivsem een ja enofiil-LewesiLewise hapehappe kompleks on, seda suurema tõenäosusega reaktsioon hakkab toimuma samm-sammuliselt.<ref name=Snider/>
 
[[File:Lewisi_happetega_katalüüsitud_een_reaktsioonide_mehanismid.png|frame|center| Joonis 9. Lewis´eLewise hapetega katalüüsitud een-reaktsioonide mehhanismid]]
 
==Kiraalsed katalüsaatorid==