Erinevus lehekülje "Cis-trans-isomeeria" redaktsioonide vahel

resümee puudub
P (Robot: muudetud 23 intervikilinki, mis on nüüd andmekogus Wikidata)
[[Pilt:Cis-2-butene.PNG|pisi|''cis''-2-buteen ehk Z-buteen]]
[[Pilt:Cis-2-butene.PNG|right|frame|''cis''-2-buteen ehk ''Z''-buteen.]] [[Pilt:Trans-2-butene.PNG|right|frame|''trans''-2-buteen ehk ''E''-buteen.]] [[File:Linolenic acid shorthand formula.PNG|thumb|200px|α-[[Linoleenhape]]: ''cis,cis,cis''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup>,Δ<sup>15</sup>.]]
[[Pilt:Trans-2-butene.PNG|pisi|''trans''-2-buteen ehk E-buteen]]
'''''Cis-trans''-isomeeria''' ehk '''tsiss-trans-isomeeria''' ehk vananenud väljendiga '''geomeetriline isomeeria'''<ref>{{cite web|url=http://goldbook.iupac.org/G02620.html |title=IUPAC Gold Book - geometric isomerism |publisher=Goldbook.iupac.org |date=2009-09-07 |accessdate=2010-06-22}}</ref>) on [[orgaaniline keemia|orgaanilises keemias]] [[stereoisomeer]]ia vorm, mis johtub [[aatom]]ite või aatomirühmade asetusest [[molekul]]is sisalduva [[kaksikside]]me või tsüklitasandi suhtes.
 
[[orgaaniline keemia|Orgaanilises keemias]] on '''''cis''-''trans''-isomeeria''' (ehk '''tsiss-trans-isomeeria''' ehk vananenud väljendiga '''geomeetriline isomeeria'''<ref>{{cite web|url=http://goldbook.iupac.org/G02620.html |title=IUPAC Gold Book - geometric isomerism |publisher=Goldbook.iupac.org |date=2009-09-07 |accessdate=2010-06-22}}</ref>) [[stereoisomeeria]] vorm, mis johtub [[aatom]]ite või aatomirühmade asetusest [[molekul]]is sisalduva [[kaksikside]]me või tsüklitasandi suhtes. Seega on tegu kaksiksideme või tsükli [[süsinik]]uaatomitega seotud [[asendusrühm]]ade üksteiseehk suhtessubstituentide ruumilise paiknemise erinevustega '''''cis'''''-üksteise jasuhtes<ref '''''trans''-isomeeri'''name=Tehnikaleksikon>[[Tehnikaleksikon]], korrallk. Seejuures163</ref>. ''cisCis'' tähendab, et asendusrühmad on kaksiksideme või [[alitsüklilised ühendid|alitsüklilise ringi]] „samal pool”poolel”, ja ''trans'' tähendab „vastaspooltel”<ref name=Tehnikaleksikon/>. Ka anorgaanilisteanorgaanilistes [[kompleksühend]]ite korralites esineb ''cis-trans''-isomeeria.
 
Kuigi enamikeenamikus ühendite puhulühendites langeb <i>''cis</i>''-isomeeria kokku [[E-Z-isomeeria|<i>Z</i>-isomeeriaga]] ningja <i>''trans</i>''-isomeeria [[E-Z-isomeeria|<i>E</i>-isomeeriaga]], ei tohi neid kasutada sünonüümidena, kuna esineb ühendeid, kus need isomeerid on erineva ehitusega. ''Cis''- ja ''trans''-deskriptorite kasutamine on ülevaatlik ja selge lihtsamate (kahe asendusrühmaga) ühendite korral. Kui kaksiksideme või tsükliga on seotud mitu erinevat asendusrühma, siis nende täpsemaks määratlemiseks kasutatakse deskriptoreid ''E'' ([[saksa keel]]es ''entgegen'') ja ''Z'' (saksa ''zusammen''). Seejuures võrreldakse asendusrühmade vanemust: kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool võrdlustasandit, siis on tegemist ''Z''-isomeeriga, kui eri pooltel, siis ''E''-isomeeriga.
 
''Cis-trans''-isomeeria võib esineda ka alitsüklilistes ühendites. Need on [[alifaatsed ühendid|alifaatsed]] [[tsüklilised ühendid]]. Näiteks võib tuua 1,2-dikloro[[tsükloheksaan]]i. Sellel on kaks kõrvutist süsiniku aatomit seotud kumbki ühe [[vesinik]]u ja ühe [[kloor]]i aatomiga. Kui kloori aatomid on piltlikult öeldes suunatud teineteisest eemale, siis on tegu ''trans''-isomeeriga, aga kui teineteise suunas, siis ''cis''-isomeeriga (vt juuresolevaid jooniseid).
[[Skelettvalem]]itega saab kujutada [[alkeenid]]e ja [[tsüklilised ühendid|tsükliliste ühendite]] [[cis-trans-isomeeria|''cis''- ja ''trans''-isomeere]]. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet kui [[stereoisomeer]] ei ole teada või kui tegemist on [[isomeerid]]e seguga (vaata allolevad joonised).
 
[[Skelettvalem]]itega saab kujutada [[alkeenid]]e ja [[tsüklilised ühendid|tsükliliste ühendite]] [[cis-trans-isomeeria|''cis''- ja ''trans''-isomeere]]. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet siis, kui [[stereoisomeer]] ei ole teada või kui tegemist on [[isomeeridisomeer]]eide seguga (vaatavt allolevadjuuresolevaid joonisedjooniseid).
[[File:Skeletal-formulae-alkene-stereochemistry.png|400px|Alkeenide stereokeemia]]
 
[[FilePilt:Skeletal-formulae-alkene-stereochemistry.png|400px|pisi|Alkeenide stereokeemia]]
{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto"
{| class=wikitable
|[[Pilt:Cis-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png|100px]] [[Pilt:Cis-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png|150px]]||
[[Pilt:Trans-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png|100px]] [[Pilt:Trans-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png|150px]]
|- align="center"
| ''cis''-1,2-dikloroheksaandiklorotsükloheksaan || ''trans''-1,2-dikloroheksaandiklorotsükloheksaan
|}
 
''cisCis-trans''-isomeeria tuleneb asjaolust, et molekulis esineb nii kaksiksideme kui katsükli tsükliga kaasnebkorral nendega seotud asendusrühmade ruumis vaba pöörlemise takistus, mis hoiab need rühmad üksteise suhtes fikseerituna.
 
== Füüsikaliste omaduste erinevus ==
''cis''- ja ''trans''-isomeerid enamasti mingil määral erinevad oma füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt. Paljudel juhtudel on ''trans''-isomeer stabiilsem kui ''cis''. Looduslikele molekulidele on tavaliselt iseloomulik ''cis''-konfiguratsioon, kuid sünteetilistele molekulidele, vastupidi, ''trans''-vorm. Organismid reeglina ei suuda hästi lõhustada ''trans''-vorme. Seetõttu peetakse ''trans''-rasvasid mittetervislikeks.
 
''Cis''- ja ''trans''-isomeerid enamasti erinevad füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt. Need erinevused tekivad üldiselt molekulide erinevast kujust või erinevast üldisest [[dipoolmoment|dipoolmomendist]].
==''E'' ja ''Z'' deskriptorid==
''E'' ja ''Z'' deskriptorid tuletatakse kindlate reeglite ([[Cahni-Ingoldi-Prelogi reeglid]]) alusel, kusjuures iga kaksiksidemega seotud asendusrühma korral arvestatakse tema vanemust. Kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool kaksiksidet, siis on tegemist ''Z''-isomeeriga, kui eri pooltel, siis ''E''-isomeeriga.
 
Need erinevused võivad olla vaevumärgatavad, näiteks sirge süsinikuahelaga alkeenidel. 2-[[penteen]]i ''cis''-isomeeri [[keemistemperatuur]] on +37 °C, ''trans''-isomeeril +36 °C. Erinevused on suuremad siis, kui mängu tulevad [[polaarne side|polaarsed sidemed]]. Näiteks 1,2-[[dikloroeteen]]i keemistemperatuur on +60,3 °C ''cis''-isomeeril ja +47,5 °C ''trans''-isomeeril. Selles aines ühinevad kahe polaarse süsiniku ja kloori aatomi vahelise sideme dipoolmomendid ja annavad kogu molekulile dipoolmomendi. Seetõttu tekivad sama aine molekulide vahele dipooljõud]], mille lagundamiseks kulub täiendavalt energiat ehk teisisõnu keemistemperatuur muutub kõrgemaks. ''Trans''-isomeeril seda ei juhtu, sest kaks kloori sideme dipoolmomenti tühistavad teineteist vastastikku ja molekuli dipoolmoment tervikuna on null (siiski on molekulil olemas nullist erinev kvadrupoolmoment).
==Viited==
{{reflist}}
 
[[Buteendihape|Buteendihappe]] kahe isomeeri omadused on sedavõrd erinevad, et neile on antud täielikult erinevad nimed: ''cis''-isomeeri nimetatakse [[maleiinhape|maleiinhappeks]] ja ''trans''-isomeeri [[fumaarhape|fumaarhappeks]]<ref name=Tehnikaleksikon/>. Nende [[sulamistemperatuur]] on vastavalt +135 °C ja +287 °C, aga näiteks lahustuvus vees vastavalt 788 g/l ja 6,3 g/l. Needki erinevused põhjustab fumaarhappe polaarsus, mis tekitab molekulidevahelisi jõude ja tõstab niimoodi sulamistemperatuuri.
==Vaata ka==
*[[Stereoisomeeria]]
*[[Alkeenid]]
*[[Alitsüklilised ühendid]]
 
Sümmeetria on ka peamine põhjus, millega seletada [[oleiinhape|oleiinhappe]] ja [[elaiinhape|elaiinhappe]] omaduste erinevust. ''Cis''-isomeeri oleiinhappe sulamistemperatuur on +13,4 °C, mistõttu see aine on [[toatemperatuur]]il [[vedelik]], aga ''trans''-isomeeri elaiinhappe sulamistemperatuur on +43 °C, mistõttu see on toatemperatuuril [[tahkis]]. Elaiinhappe molekul on suhteliselt sirge, aga oleiinhappe molekul kõver. Sellepärast saab elaiinhappe molekule nii-öelda tihedamalt kokku pakkida, mis tõstab sulamistemperatuuri.
 
Reeglina on ''trans''-isomeerid vähem polaarsed ja rohkem [[sümmeetria|sümmeetrilised]] ning kõrgema sulamistemperatuuriga kui ''cis''-isomeerid. Inertsetes [[lahusti]]tes lahustuvad ''trans''-isomeerid üldiselt vähem.
 
Paljudel juhtudel on ''trans''-isomeer stabiilsem kui ''cis''. ''Trans''-isomeeri [[põlemine|põlemisel]] eraldub vähem [[soojus]]t, mistõttu nad on termokeemiliselt stabiilsemad. Eksisteerib siiski erandeid, näiteks 1,2-[[difluoroetüleen]], 1,2-[[difluoroaseen]] FN=NF ning veel mitmed [[halogeen]]e ja [[hapnik]]ku sisaldavad [[etüleen]]id: nendel on ''cis''-isomeer stabiilsem.
 
''cis''- ja ''trans''-isomeerid enamasti mingil määral erinevad oma füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt. Paljudel juhtudel on ''trans''-isomeer stabiilsem kui ''cis''. Looduslikele molekulidele on tavaliselt iseloomulik ''cis''-konfiguratsioon, kuid sünteetilistele molekulidele, vastupidi, ''trans''-vorm. Organismid reeglina ei suuda hästi lõhustada ''trans''-vorme. Seetõttu peetakse [[transrasv|''trans''-rasvasid]] mittetervislikeksebatervislikeks.
 
[[Pilt:Linolenic acid shorthand formula.PNG|pisi|α-[[linoleenhape]]: ''cis, cis, cis''-Δ<sup>9</sup>, Δ<sup>12</sup>, Δ<sup>15</sup>]]
=='' E''- ja ''Z'' -deskriptorid ==
 
''E''- ja ''Z'' -deskriptorid tuletatakse kindlate reeglite ([[Cahni-Ingoldi-Prelogi reeglid]]) alusel, kusjuures iga kaksiksidemega seotud asendusrühma korral arvestatakse tema vanemust. Kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool kaksiksidet, siis on tegemist ''Z''-isomeeriga, kui eri pooltel, siis ''E''-isomeeriga.
 
==Viited==
{{reflist}}
 
[[Kategooria:Orgaaniline keemia]]
27 227

muudatust