Cis-trans-isomeeria: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
P r2.7.2+) (Robot: lisatud gl:Isomería cis-trans |
Resümee puudub |
||
1. rida:
[[Pilt:Cis-2-butene.PNG|right|frame|''cis''-2-buteen ehk ''Z''-buteen.]] [[Pilt:Trans-2-butene.PNG|right|frame|''trans''-2-buteen ehk ''E''-buteen.]] [[File:Linolenic acid shorthand formula.PNG|thumb|200px|[[Linoleenhape]] ''cis''-sidemetega.]]
[[orgaaniline keemia|Orgaanilises keemias]] on '''''cis''-''trans''-isomeeria''' (ehk '''tsiss-trans-isomeeria''' ehk '''''E/Z''-isomeeria''' ehk '''geomeetriline isomeeria''') [[stereoisomeeria]] vorm, mis johtub [[aatom]]ite või aatomirühmade asetusest [[molekul]]is sisalduva [[kaksikside]]me või tsüklitasandi suhtes. Seega on tegu kaksiksideme või tsükli [[süsinik]]uaatomitega seotud [[asendusrühm]]ade üksteise suhtes ruumilise paiknemise erinevustega '''''cis'''''- ja '''''trans''-isomeeri''' korral. Seejuures ''cis'' tähendab, et asendusrühmad on kaksiksideme või [[alitsüklilised ühendid|alitsüklilise ringi]] „samal pool” ja ''trans'' tähendab „vastaspooltel”. Ka anorgaaniliste [[kompleksühend]]ite korral esineb ''cis-trans''-isomeeria.
14. rida:
''cis-trans''-isomeeria tuleneb asjaolust, et molekulis nii kaksiksideme kui ka tsükliga kaasneb nendega seotud asendusrühmade ruumis vaba pöörlemise takistus, mis hoiab need rühmad üksteise suhtes fikseerituna.
''cis''- ja ''trans''-isomeerid enamasti mingil määral erinevad oma füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt. Paljudel juhtudel on ''trans''-isomeer stabiilsem kui ''cis''. Looduslikele molekulidele on tavaliselt iseloomulik ''cis''-konfiguratsioon, kuid sünteetilistele molekulidele, vastupidi, ''trans''-vorm. Organismid reeglina ei suuda hästi lõhustada ''trans''-vorme. Seetõttu peetakse ''trans''-rasvasid mittetervislikeks.
==''E'' ja ''Z'' deskriptorid==
''E'' ja ''Z'' deskriptorid tuletatakse kindlate reeglite ([[Cahni-Ingoldi-Prelogi reeglid]]) alusel, kusjuures iga kaksiksidemega seotud asendusrühma korral arvestatakse tema vanemust. Kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool kaksiksidet, siis on tegemist ''Z''-isomeeriga, kui eri pooltel, siis ''E''-isomeeriga.
| |||