Vikipeedia

Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud: erinevus redaktsioonide vahel

Sirvi ajalugu interaktiivselt
← Vanem muudatusUuem muudatus →
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
VisuaalneVikitekst
RedBot (arutelu | kaastöö)
13 391 muudatust
P r2.7.2) (Robot: muudetud fi:Polysykliset aromaattiset hiilivedyt
Anni1406 (arutelu | kaastöö)
57 muudatust
Resümee puudub
1. rida:
'''Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud''' ehk '''polüaromaatsed süsivesinikud''' ([[akronüüm]]inalühendina '''PAH-id'''-id, [[inglise keel|inglise]]keeles '''PAHs''') on [[orgaanilised ühendid]], mis sisaldavad üksteisega liitunud [[benseenituum]]i, ning ei sisalda [[heteroaatom]]eid ega ka [[asendusrühm]]i<ref name="Writ"/>. [[Naftaleen]] on kõige lihtsama ehitusega PAH, koosnedes ainult kahest omavahel ühendatud [[benseenituum]]ast. PAH-e leidub kõikjal meie elukeskkonnas: õhus, vees, [[pinnas]]es ning isegi ka toidus<ref name="Põllumajandusministeerium"/>. PAH-ide hulka kuulub rohkem kui 100 ühendit, mis kõik erinevad üksteisest oma benseenituumade arvu ja asetuse poolest molekulis. Paljud PAH-id tekitavad elusorganismidele [[teratogeenid | väärarenguid]], [[mutageen | mutatsioone]] ja [[kantserogeenid | vähki]]<ref name="ATSDR"/>.
 
[[Pilt:Naftaleen.PNG|pisi|Naftaleen.]]
PAHe esineb näiteks toor[[nafta]]s, [[kivisüsi|kivisöes]] ja [[tõrv]]as; nende ainete põletamisel vabanevad keskkonda kõrvalproduktidena ka PAHid.
 
__TOC__
PAHide hulgas leidub arvukalt [[saasteaine]]id, mis on kartsinogeensed, mutageensed ja teratogeensed.
 
==Teke, keskkonda sattumine ja keskkonnas esinemine==
[[Kategooria:Orgaaniline keemia]]
 
[[Kategooria:Keskkonnakeemia]]
 
PAH-id tekivad [[orgaanilised ühendid | orgaanilise aine]] [[mittetäielik põlemine | mittetäielikul põlemisel]]<ref name="Põllumajandusministeerium"/> <ref name="Sigmund"/>. PAH-e võivad sünteesida mikroorganismid, vetikad ja makrofüüdid, kuid PAH-id tekivad ka orgaanilise materjali [[diagenees]]il fossiilsetest kütustest (temperatuuril 100 kuni 150 °C) ning orgaanilise materjali [[pürolaas]]il kõrgel temperatuuril (> 700 °C)<ref name="Ojalill"/> <ref name="Eisler"/>. [[Ekspositsioon (bioloogia) | Ekspositsiooni]] PAH-idele pole võimalik täielikult vältida, sest neid leidub kõikjal keskkonnas: vees, mullas ning atmosfääris<ref name="Word"/>. PAH-id satuvad keskkonda näiteks kivisöest, toornaftast, tõrvast, asfaldist, õlireostusest ning PAH-e eraldub ka kütuste [[fossiilne kütus | (fossiilsed]] või [[biokütus | biomass]]) ja jäätmete põlemisel/põletamisel kõrvalsaadustena. PAH-id võivad sattuda ka toitu selle valmistamisel (grillimisel, praadimisel, suitsutamisel, küpsetamisel) ning on võimalik, et toit [[saastumine | saastub]] PAH-idega [[suitsugaas]]ide otsesel kokkupuutel toiduga. Peale eelpoolnimetatu võib toit saastuda lisaks ka [[keskkonnareostus]]e kaudu (näiteks kala ja kalast valmistatud tooted võivad PAH-idega saastuda, kui meres on naftalekkeid<ref name="Word"/>.
Veekogudesse satub PAH-e peamiselt tööstuslikust reoveest, äravooluveest, liiklusest, aga ka õli ja gaasi kasutamisest. Atmosfääris on PAH-id enamasti [[adsorptsioon | kinnitunud]] tahketele [[atmosfääriosake]]stele või on gaasilisel kujul. Vees esinevad PAH-id kinnitunult näiteks [[sete]]tele, tahketele osakestele või [[humiinained | humiinainetele]]<ref name="Ojalill"/>. PAH-e on leitud isegi [[komeet]]idest, [[meteoriit]]idest<ref name="NASA"/>. PAH-e eraldub keskkonda ka looduslikult: vulkaanipursete ja metsatulekahjude kaudu<ref name="Ojalill"/>. Kaks kolmandikku pinnaveekogudesse sattuvatest PAH-idest seonduvad seal tahkete osakestega ning neid on võimalik eemaldada veest [[sedimentatsioon]]i, [[flokulatsioon]]i ja [[filtratsioon]]i teel. Osa PAH-e, mis jõuavad veekogudesse, lahustuvad vees ning nende eemaldamiseks kasutatakse oksüdeerumisreaktsioone<ref name="ATSDR"/>.
 
PAH-id on ühed kõige enam levinud [[orgaaniline saasteaine | orgaanilised saasteained]] maakeral: igal aastal paisatakse keskmiselt 43 000 tonni PAH-e atmosfääri ning umbes 230 000 tonni PAH-e jõuab veekogudesse<ref name="Eisler"/>. Lisaks sellele, et [[fossiilne kütus | fossiilsed kütused]] sisaldavad PAH-e, moodustub PAH-e isegi diisli, tubaka, viiruki, rasva mittetäielikul põlemisel<ref name="BBC"/>. Erinevat tüüpi [[põlemine]] põhjustab erineva arvu individuaalsete PAH-ide (aga ka nende võimalike [[isomeerid]]e) teket. Seega kivisöe põletamine tekitab erineva eralduvate PAH-ide segu kui näiteks mootorikütuse põlemine või metsatulekahju<ref name="Smoke"/>.
 
On olemas isegi PAH-e sisaldavaid õlisid, mida on vaja, et rehvid paremini [[haarduvus | haarduksid]]<ref name="Välisõhk"/>.
 
Taimed [[saastumine | saastuvad]] PAH-idega enamasti siis, kui atmosfääris olevad [[tahke osake | tahked osakesed]] (mis sisaldavad ka PAH-e) [[sadestuma | sadestuvad]] taimelehtedele. Järelikult suurte lehtedega aedviljade PAH-ide sisaldus (neil on suurem pind, millele saab sadestuda) on suurem kui väikeste lehtedega aedviljadel. PAH-id ei saa piiramatult üle minna [[pinnasesaaste | saastunud pinnasest]] kõrge veesisaldusega köögiviljadesse, sest PAH-id lahustuvad vees äärmiselt vähe (PAH-id on lipofiilsed).<ref name="Word"/>
 
Kariloomad ja vabalt peetavad linnud puutuvad PAH-idega kokku peamiselt taimse toidu ning mulla kaudu. PAH-id akumuleeruvad loomade ja lindude [[rasvkude | rasvkoes]], sest PAH-id on lipofiilsed ühendid ning [[lahustuvus vees | lahustuvad vees]] äärmiselt vähe. PAH-ide sisaldused lihas, piimas ja munades pole ülemäära kõrged, sest PAH-id lagunevad [[loomne kude | loomsetes kudedes]] väga kiiresti. Lihatoodete PAH-ide sisaldus oleneb suuresti sellest, millist küpsetamise viisi kasutatakse (kas liha grillitakse, praetakse jne), aga ka kuumutamise kestusest ja kuumutamistemperatuurist ning vahemaast kuumaallikani.<ref name="Word"/>
 
Teravili saastub PAH-idega peamiselt atmosfääris olevate tahkete osakeste (sisaldavad PAH-e) [[sadenemine | sadenemise]] tõttu teraviljale, sellest tulenevalt on PAH-ide sisaldused kliides kõrgemad kui jahus. Teravilja kuivatamisel PAH-ide [[kontsentratsioon]] suureneb teraviljas, sest kuivatamisel eemaldatakse vesi (PAH-ide [[lahustuvus vees | veeslahustuvus]] on väike) teraviljast. Ühe kolmandiku kogu toidust saadavast PAH-idega kokkupuutest annavadki teraviljatooted.<ref name="Word"/>
 
Toiduõlisse sattuvad PAH-id pärinevad keskkonna enda [[saastumus | saastatusest]] PAH-idega või tekivad PAH-id toiduõlisse töötlemise käigus, kui põletusgaasid puutuvad kokku valmiva õliga. Suuri PAH-ide kontsentratsioone on leitud näiteks röstitud kohvist ja kuivatatud teelehtedest.<ref name="Word"/>
 
==Üldised omadused==
 
PAH-id erinevad füüsikalis-keemiliste omaduste poolest ja mõjuvad elusorganismidele mitut moodi. Reeglina PAH-ide keemilised ja füüsikalised omadused sõltuvad tugevasti molekulmassist: molekulmassi suurenedes vähenevad PAH-ide veeslahustuvus, [[aururõhk]] ning PAH-ide vastupanuvõime redutseerumise ja oksüdeerumise suhtes, kuid suurenevad sulamistemperatuur, keemistemperatuur ning oktanooli ja vee jaotuskoefitsiendi suhe (ehk suureneb PAH-i lahustuvus rasvades)<ref name="Eisler"/>.
 
PAH-id jaotatakse nendes sisalduvate [[aromaatsed ühendid | aromaatsete]] [[tsüklilised ühendid | tsüklite]] arvu järgi kaheks rühmaks: kuni nelja [[aromaatne tsükkel | aromaatset tsüklit]] sisaldavaid PAH-e nimetatakse “kergeteks” PAH-ideks (näiteks benseen, flouranteen, antratseen) ning rohkem kui nelja aromaatset tsüklit sisaldavaid PAH-e “rasketeks” (näiteks benso(a)püreen). “Rasked” PAH-id on enamasti stabiilsemad kui “kerged” PAH-id<ref name="Word"/>. Elusorganismidele mürgiseks loetakse PAH-e, mille molekulmass jääb vahemikku 128,16 kuni 300, 36 g/mol, sest tänu oma madalale molekulmassile on nad keskkonnas liikuvamad kui suurema molekulmassiga PAH-id. Suurema molekulmassiga PAH-id (molekulmass suurem kui 300, 36 g/mol) on vähem liikuvad keskkonnas, sest neil on suurem molekul ning väiksem lendumis- ja lahustumisvõime. Madalama molekulmassiga PAH-id (koosnevad ainult kahest-kolmest benseenituumast) on mõndade organismide jaoks [[akuutne toksilisus | akuutselt toksilised]], kuid pole leitud, et nad oleksid kantserogeenid. Seevastu PAH-id, mis koosnevad 4–7 benseenituumast (raskema molekulmassiga PAH-id), on organismidele vähem mürgisemad, kuid on kindlaks tehtud, et nad tekitavad vähki, mutatsioone ja väärarenguid. Kuigi PAH-id lahustuvad hästi lipiidides, ei akumuleeru nad toiduahelas, sest PAH-id metaboliseeritakse organismides kiiresti<ref name="Eisler"/>.
 
Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud on lipofiilsed, see tähendab, et nad lahustuvad paremini orgaanilistes [[solvent]]ides kui vees. „Rasked“ PAH-id on vähem [[lahustuvus vees | veeslahustuvad]] ning vähem [[lenduvus | lenduvad]]<ref name="Ojalill"/>. Sarnaselt [[dioksiinid]]e ja [[polükloreeritud bifenüülid]]ega on PAH-id [[lipofiil]]id, aga PAH-ide pikaajaline püsivus pole nii suureks probleemiks kui dioksiinide ja polükloreeritud bifenüülidel, sest PAH-id metaboliseeruvad ja lagunevad inimorganismis ja keskkonnas kiiremini kui dioksiinid ja polükloreeritud bifenüülid<ref name="Word"/>.
 
PAH-id on keemiliselt stabiilsed ja [[hüdrolüüs]]il [[degradatsioon | lagunevad]] kehvalt, kuid valguse toimel võivad PAH-id [[oksüdatsioon | oksüdeeruda]] ja ka laguneda (leiab aset [[fotodegradatsioon]]).<ref name="Ojalill"/>
 
PAH-idega kokkupuutest tuleb püüda hoiduda nii palju, kui see on võimalik, sest on kindlaks tehtud, et osa PAH-e on genotoksilised [[kantserogeenid]]. Konkreetse PAH-i kantserogeensus sõltub vastava PAH-i molekuli [[ruumiline struktuur | ruumilisest struktuurist]]. Inimeste tervise kaitseks on [[Euroopa Komisjon]]i määrusega nr 1881/2006 kehtestatud piirnormid [[bensopüreen | benso(a)püreeni]] sisaldusele mõndades rasvu ja õlisid sisaldavates toiduainetes ja ka toiduainetes, mille kuumtöötlus (suitsutamine ja kuivatamine) võib põhjustada toidu kõrge [[saastumus | saastatuse]] PAH-idega. Piirnormid on eraldi kehtestatud ka kalale ja kalast valmistatud toodetele, mille saastatus võib tuleneda [[keskkonnareostus]]est.<ref name="Word"/>
 
PAH-ide kokkupuude inimestega on alati seotud mitmete ühendite kompleksse koostoimega, sest PAH-id [[üksikühend]]itena ise kunagi looduses ei esine, aga neid saab vajadusel teaduslike uuringute jaoks toota üksikühenditena laboris. Üksikühenditena esinedes on PAH-id värvitud, valged või kollakasrohelised tahkised ning neil võib olla nõrk, kuid meeldiv lõhn.<ref name="Word"/> <ref name="ATSDR"/>
 
PAH-ide [[mürgisus | toksilisus]] avaldub peaaegu kõigis organismides olemasoleva [[AhR-retseptor]]i abil, mis on võimeline tekitama [[võõrühend]]eid [[metabolism | metaboliseerivaid]] [[ensüüm]]e<ref name="Word"/>. PAH-id on toksilised, sest nad on võimelised seonduma [[rakumembraan]]i ja [[membraanensüüm]]idega ning oma väikese [[molekulmass]]i tõttu on PAH-id suutelised tekitama muutusi [[pinnamamebraan]]ides, suurendades seeläbi ka [[rakumembraan]]i läbimisvõimet, mille tõttu tekivadki [[mutatsioon | molekulaarsed muutused]]<ref name="Ojalill"/>.
 
Teadaolevalt on elusorganismidele kõige [[mürgisus | toksilisemad]] järgmised 16 PAH-i: [[atsenaftüleen]]; [[atsenafteen]]; [[antratseen]]; [[benso(a)antratseen]] [[kantserogeenid | (kantserogeen]]); [[benso(a)püreen]] (kantserogeen); [[benso(b)fluoranteen]] (kantserogeen); [[benso(k)fluoranteen]] (kantserogeen); [[benso(ghi)perüleen]] (kantserogeen); [[krüseen]] (kantserogeen); [[dibenso(ah)antratseen]] (kantserogeen); [[fluorantseen]]; [[fluoreen]]; [[indeno(1,2,3-cd)püreen]] (kantserogeen); [[naftaleen]]; [[fenantreen]] ja [[püreen]].<ref name="Ojalill"/>
 
Kõrget sünnieelset [[ekspositsioon (bioloogia) | ekspositsioon]]i PAH-idele on seostatud madalama IQ ja lapsepõlveastmaga<ref name="IQ"/>. [[Laste Keskkonnatervise Keskus]]e (The Center for Children's Environmental Health) andmetel on raseduseaegsel kokkupuutel PAH-idega seos sündivate laste väikese sünnikaaluga, enneaegsete sünnitustega ja laste südame väärarengutega. Uuringute tulemused näitavad ka, et kõrge sünnieelne ekspositsioon PAH-idele põhjustab arenguhäireid kolmeaastastel ning käitumisraskusi kuue- ja kaheksaaastastel<ref name="Behavior"/>.
 
[[Pilt:Benzo-a-pyrene.svg|pisi|Benso(a)püreen.]]
 
==Toidus sisalduse määramine==
 
Keskkonnas ja toidus kasutatakse [[indikaatoraine]]na PAH-ide üldise sisalduse hindamiseks enamasti [[benso(a)püreen]]i, sest on leitud, et see ühend on [[kantserogeenid | kantserogeen]], teda sisaldub paljudes toiduainetes ning ta on lihtsalt analüüsitav. Praegu aga arvatakse, et PAH-ide summaarne [[kantserogeenid | kantserogeensus]] segus võib ületada benso(a)püreeni kantserogeensuse isegi kümnekordselt, seega ainult benso(a)püreeni sisalduse alusel põhinevat toidu [[mürgisus | toksilisuse]] hindamist ei peeta kindlasti adekvaatseks.<ref name="Word"/>
 
PAH-ide [[ekspositsioon (bioloogia) | ekspositsiooni]] hindamiseks võidakse kasutada [[toksilisuse ekvivalentfaktor]]eid (TEF). Toksilisuse ekvivalentfaktoreid kasutatakse eelkõige selliste ainegruppide puhul, mille konkreetsete ühendite toimimise mehhanism on ühesugune, aga mis erinevad oma toksilisuse astme poolest. Summaarse [[mürgisus | toksilisuse]] väljendamiseks kasutatakse sellisel juhul benso(a)püreeni [[toksilisuse ekvivalentkontsentratsiooni]] (TEQ).<ref name="Word"/>
 
[[Euroopa Toiduohutusamet]] on praeguseks jõudnud arvamusele, et PAH-ide seondumine [[Ah-retseptor]]iga ei ole PAH-ide ainuke vähi teket soodustav efekt, seega ei ole ka riskihindamine, mis põhineb ainult toksilisuse ekvivalentfaktoritel, piisavalt põhjendatud meetod PAH-ide ekspositsiooni hindamiseks ning tuleks leida uus meetod, mis võimaldaks paremini PAH-ide ekspositsiooni hinnata.<ref name="Word"/>
 
==Piirnormid==
 
Selleks, et kaitsta inimeste tervist PAH-ide kahjuliku mõju eest, on [[Euroopa Komisjon]] oma määrusega nr 1881/2006 kehtestanud [[bensopüreen | benso(a)püreen]]i piirnormid osale rasvu ja õlisid sisaldavatele toiduainetele ning ka toiduainetele, mille töötlemine kõrgel temperatuuril (näiteks suitsutamine või kuivatamine) võib põhjustada toidu kõrge [[saastumus | saastatuse]] PAH-idega. Lisaks on piirnormid kehtestatud ka kalale ja kalast valmistatud toodetele, mille kõrget saastatust PAH-idega võib põhjustada keskkonnast tulenev reostus (näiteks naftareostused veekogudes).<ref name="Word"/>
 
[[Euroopa Toiduohutusamet]]i (EFSA) arvates ei ole benso(a)püreen üksi piisav märgistusaine PAH-ide sisalduse hindamiseks toidus ning parem oleks kasutada hoopis nelja PAH-i (benso(a)püreeni, [[bens(a)antratseen]]i, [[benso(b)fluoranteen]]i ja [[krüseen]]i) summaarset sisaldust (nende nelja eelpoolloetletud PAH-i üldnimetus on „[[PAH4]]“). Euroopa Toiduohutusameti arvamust kuulda võttes võetigi vastu Euroopa Komisjoni uus määrus nr 835/2011, mille kohaselt kehtestati alates 1. septembrist 2012. a piirsisaldused lisaks benso(a)püreenile ka nelja PAH-i (benso(a)püreeni, bens(a)antratseeni, benso(b)fluoranteeni ja krüseeni) summale.<ref name="Word"/>
 
Selleks, et täiendavalt vältida inimeste kokkupuudet PAH-idega toidu kaudu, on [[Euroopa Parlament | Euroopa Parlamendi]] ja [[Euroopa Nõukogu | Nõukogu]] määrusega nr 2065/2003 kehtestatud ka kahe kantserogeense PAH-i (benso(a)püreeni ja bens(a)antratseeni) maksimaalsed [[lubatud piirsisaldus | piirsisaldused]] toidus või toidu pinnal kasutatavates [[suitsutuspreparaat]]ides (vastavalt 10 μg/kg ja 20 μg/kg).<ref name="Word"/>
 
Inimeste tervise kaitsmiseks PAH-ide kahjuliku mõju eest on Eesti Vabariigi sotsiaalministri määrusega nr 82 2001. a 31. juulist („Joogivee kvaliteedi- ja kontrollinõuded ning analüüsimeetodid“) kehtestatud [[benso(a)püreen]]i ja 4 PAH-i summa piirnormid joogivees. Määruse kohaselt ei tohi benso(a)püreeni sisaldus joogivees ületada 0,010 μg/l ning summaarne benso(b)fluoranteeni, [[benso(k)fluoranteen]]i, [[indeno(1,2,3-cd)püreen]]i ja [[benso(ghi)perüleen]]i piirnorm on 0,10 μg/l.<ref name="Word"/>
 
==Toidust proovide võtmine ja analüüsimine==
 
[[Euroopa Komisjon]]i määruses nr 333/2007 pannakse paika kõik reeglid, kuidas oleks õige võtta toidust PAH-ide analüüsimiseks proove, ning nõuded selle kohta, kuidas tuleks [[benso(a)püreen]]i sisaldust toidus määrata. Määruses seletatakse lahti kõik proovivõtmisega seotud põhimõisted, proovivõtumeetodid (mis omakorda sõltuvad toidu liigist ja partii suurusest), nõuded proovide laborisse toimetamiseks, laboriproovide analüüsiks ettevalmistamiseks, proovide analüüsiks ja analüüsitulemuste esitamiseks, kusjuures ametlikuks kontrolliks võib proove võtta ainult Euroopa Liidu liikmesriigi volitatud isik.<ref name="Word"/>
 
Väga oluline on saada tootepartiist piisavalt esinduslik proov ning kindlasti tuleb võtta proovivõtul ja transpordil tarvitusele ettevaatusabinõud, et vältida muutuste teket proovis, sest need muutused võivad mõjutada [[saasteaine]]te sisaldust ja seeläbi ka analüüsitulemusi ning kokkuvõttes ei saada usaldusväärset analüüsitulemust.<ref name="Word"/>
 
Analüüse võib teha ainult [[akrediteering | akrediteeritud]] labor. Labori ülesandeks on tagada, et proov analüüsiks ettevalmistuse ja analüüsi käigus enam rohkem ei [[saastumine | saastuks]], vastasel juhul ei saada korrektseid analüüsitulemusi. Laboris [[homogeniseerimine | homogeniseeritakse]] kogu võetud proov, sellele järgneb PAH-ide [[ekstraktsioon]] [[homogeniseeritud proov]]ist, kasutades [[orgaaniline ühend | orgaanilisi]] [[solvent]]e, seejärel proov puhastatakse täiendavalt ning lõpuks viiakse läbi [[kromatograafia | kromatograafiline analüüs]].<ref name="Word"/>
 
PAH-id identifitseeritakse ja nende sisaldust määratakse kvantitatiivselt enamasti kas [[gaasikromatograafia | gaaskromatograafiliselt]] [[mass-selektiivne detektor | mass-selektiivse detektoriga]] või [[vedelikukromatograafia | vedelikkromatograafiliselt]] [[fluorestsents]]-, [[ultraviolettkiirgus | UV]]- või mass-selektiivse detektoriga.<ref name="Word"/>
 
Kui PAH-ide sisalduse analüüs on valmis, väljastab labor protokolli, milles peavad sisalduma kõik katsetulemuste tõlgendamiseks vajalikud andmed. Analüüsis peab kasutama samu ühikuid nagu on Euroopa Komisjoni määruses nr 1881/2006 esitatud kehtestatud piirnormid. Analüüsitud toit loetakse nõuetekohaseks ainult sellisel juhul, kui [[saasteaine]] (PAH-ide) sisaldus laboriproovis (mis on võetud analüüsitavast toidust) ei ületa Euroopa Komisjoni määrusega nr 1881/2006 kehtestatud piirnorme.<ref name="Word"/>
 
==Kasutusalad==
 
PAH-idel on mitmeid kasutusalasid. Näiteks [[benso(a)antratseen]]i, [[benso(b)fluoranteen]]i, [[benso(e)püreen]]i, [[krüseen]]i, [[benso(a)püreen]]i ning [[püreen]]i kasutatakse ainult PAH-ide omaduste uurimiseks. [[Antratseen]] leiab kasutust värvide valmistamisel, plastiku valmistamisel, [[stsintsillatsiooniloendur]]i kristallides, orgaaniliste [[pooljuht]]ide uuringutel. [[Atsenaftüleen]]i kasutatakse näiteks värvide valmistamisel, farmaatsiatoodete ja plastiku valmistamisel ning seda kasutatakse ka insektsiidi ja fungitsiidina. [[Fluoreen]]i kasutusalaks on värvainete valmistamine ning fluoreeni kasutatakse ka mõningate keemiliste protsesside vahesaadustena. [[Fenantreen]]i kasutatakse värvide tootmisel ja lõhkeainete valmistamisel.<ref name="ATSDR"/>
 
 
== Viited ==
{{Viited|allikad=
<ref name="Põllumajandusministeerium">{{netiviide | URL =http://www.agri.ee/saasteained-3#polytsyklilised_sysivesinikud | Pealkiri =Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud (PAH) toidus ja nende vähendamise võimalused | Autor =Põllumajandusministeerium | Kasutatud = 28.09.2012 }}</ref>
<ref name="Sigmund">{{netiviide | URL =http://eur-lex.europa.eu/Notice.do?mode=dbl&lang=ro&ihmlang=ro&lng1=ro,et&lng2=cs,da,de,el,en,es,et,fi,fr,hu,it,lt,lv,nl,pl,pt,sk,sl,sv,&val=399632:cs&page= | Pealkiri =Euroopa majandus- ja sotsiaalkomitee arvamus, mis käsitleb ettepanekut Euroopa Parlamendi ja nõukogu direktiivi kohta seoses teatavate polütsükliliste aromaatsete süsivesinike turuleviimise ja kasutamise piirangutega täiteõlides ja rehvides (nõukogu direktiivi nr 76/769/EMÜ kahekümne seitsmes muudatus) | Autor =Sigmund, Anne-Marie | Aeg =27.10.2004 | Kasutatud = 28.09.2012 }}</ref>
<ref name="Ojalill">{{netiviide | URL =http://pk.emu.ee/userfiles/LT2011/Katrin_Ojalill_2011.pdf | Pealkiri =Naftareostuse mõju veeorganismidele | Autor =Ojalill,Katrin | Failitüüp =pdf | Aeg = 2011| Koht = Tartu | Kasutatud =28.09.2012}}</ref>
<ref name="NASA"> {{netiviide | URL =http://amesteam.arc.nasa.gov/Research/cosmic.html | Pealkiri =Cosmic Distribution of Chemical Complexity | Autor =Allamandola, Louis | Kasutatud =28.09.2012 | Keel =inglise keel }}</ref>
<ref name= "Word">{{netiviide
| Autor = Põllumajandusministeerium
| Pealkiri = Lisainfo PAH-ide kohta. Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud toidus ja nende vähendamise võimalused.
| URL = http://www.agri.ee/saasteained-3#polytsyklilised_sysivesinikud | Täpsustus: kasutatud on antud veebilehel olevat wordi dokumenti(Lisainfo PAH-ide kohta)
| Failitüüp = word.doc
| Kasutatud = 28.09.2012 }} </ref>
<ref name="BBC">{{netiviide | URL =http://news.bbc.co.uk/2/hi/health/1467409.stm | Pealkiri =Incense link to cancer | Aeg = 02.08.2001 | Koht =UK | Väljaandja = BBC News | Kasutatud =28.09.2012 | Keel = inglise keel}}</ref>
<ref name="Smoke">{{netiviide | URL =http://www.health-e.org.za/uploaded/de09ef5708eb10290463887dcdd32d37.pdf | Pealkiri =Fact Sheet on Smoke | Failitüüp =pdf | Väljaandja =THE CANCER ASSOCIATION OF SOUTH AFRICA’S POSITION STATEMENT ON CANCER AND THE ENVIRONMENT | Kasutatud = 28.09.2012| Keel =inglise keel }}</ref>
<ref name="Välisõhk"> {{netiviide | URL =http://mail.klab.ee/seire/airviro/infomaterjalid/ohk2010.pdf | Pealkiri =Riikliku keskkonnaseire alamprogramm: VÄLISÕHU SEIRE LINNADES 2010 | Autor =Teinemaa, E. Saare, K. Kesanurm, K. | Failitüüp =pdf | Aeg =2011 | Koht =Tallinn |
| Kasutatud =28.09.2012}}</ref>
<ref name="IQ"> {{netiviide | URL =http://health.usnews.com/health-news/family-health/womens-health/articles/2009/07/20/exposure-to-common-pollutant-in-womb-might-lower-iq | Pealkiri =Exposure to Common Pollutant in Womb Might Lower IQ | Autor =Mozes, Alan | Väljaanne =HealthDay | Aeg = 20.07.2009 | Kasutatud =28.09.2012 | Keel =inglise keel }}</ref>
<ref name="Behavior"> {{netiviide | URL =http://journalistsresource.org/studies/society/health/prenatal-pah-exposure-child-behavior-problems/ | Pealkiri =Prenatal Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH) Exposure and Child Behavior at Age 6-7 | Autor =Olver, Christopher | Aeg =10.04.2012 | Kasutatud =28.09.2012 | Keel =inglise keel }}</ref>
<ref name="Writ"> {{netiviide | URL =http://www.healblog.net/air-pollution-and-pre-term-birth-linked | Pealkiri =Air Pollution and Pre-Term Birth Linked | Autor =Writ, Art | Aeg =09.10.2011 | Koht = | Väljaandja = HealBlog.net | Kasutatud =28.09.2012 | Keel =inglise keel }}</ref>
<ref name="Eisler">{{netiviide | URL =http://www.pwrc.usgs.gov/oilinla/pdfs/CHR_11_PAHs.pdf | Pealkiri =Polycyclic aromatic hydrocarbon hazards to fish, wildlife, and invertebrates: a synoptic review | Autor =Eisler, Ronald | Aeg= mai 1987 | Keel=inglise keel | Kasutatud = 31.10.2012 }}</ref>
<ref name="ATSDR">{{netiviide | URL =http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp69.pdf | Pealkiri =Toxicological profile for polycyclic aromatic hydrocarbons | Väljaandja =U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry | Aeg= august 1995 | Keel=inglise keel | Kasutatud = 01.11.2012 }}</ref>
}}
 
[[Kategooria:Orgaaniline keemia | ]]
[[Kategooria:Keskkonnakeemia | ]]
 
[[ar:هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]]
Pärit leheküljelt "https://et.wikipedia.org/wiki/Polütsüklilised_aromaatsed_süsivesinikud"