Cis-trans-isomeeria: erinevus redaktsioonide vahel

[[orgaaniline keemia|Orgaanilises keemias]] on '''''cis''-''trans''-isomeeria''' (ehk '''tsiss-trans-isomeeria''' ehk '''''E/Z''-isomeeria''' ehk '''geomeetriline isomeeria''') [[stereoisomeeria]] vorm, mis johtub aatomite[[aatom]]ite või aatomirühmade asetusest molekulis[[molekul]]is sisalduva kaksiksideme[[kaksikside]]me või tsüklitasandi suhtes. Seega on tegu kaksiksideme või tsükli süsinikuaatomitega[[süsinik]]uaatomitega seotud asendusrühmade[[asendusrühm]]ade üksteise suhtes ruumilise paiknemise erinevustega '''''cis''- ja ''trans ''-isomeeri''' korral. Seejuures ''cis'' tähendab, et asendusrühmad on kaksiksideme või [[alitsüklilised ühendid|alitsüklilise ringi]] „samal pool” ja ''trans'' tähendab „vastaspooltel”. Ka anorgaaniliste kompleksühendite[[kompleksühend]]ite korral esineb ''cis-trans''-isomeeria.

''cis'' ja ''trans'' deskriptorite kasutamine on ülevaatlik ja selge lihtsamate (kahe asendusrühmaga) ühendite korral. Kui kaksiksideme või tsükliga on seotud mitu erinevat asendusrühma, siis nende täpsemaks määratlemiseks kasutatakse deskriptoreid ''E'' (saksa ''entgegen'') ja ''Z'' (saksa ''zusammen''). Seejuures võrreldakse asendusrühmade vanemust: kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool võrdlustasandit, siis on tegemist ''Z''-isomeeriga, kui eri pooltel, siis ''E''-isomeeriga. Paljude lihtsamate ühendite korral on kokkulangevad ''cis''- ja ''Z''-isomeer ning ''trans''- ja ''E''-isomeer.

''cis-trans''-isomeeria tuleneb asjaolust, et molekulis nii kaksiksideme kui ka tsükliga kaasneb nendega seotud asendusrühmade ruumis vaba pöörlemise takistus, mis hoiab need rühmad üksteise suhtes fikseerituna.

''cis''- ja ''trans''-isomeerid enamasti mingil määral erinevad oma füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt. Paljudel juhtudel on ''trans''-isomeer stabiilsem kui ''cis''.

*[[StereoisomerismStereoisomeeria]]

*[[AlitsülkilisedAlitsüklilised ühendid]]