Enantiomeer

Enantiomeer on üks kahest stereoisomeerist (ruumilisest isomeerist), mis on teineteise suhtes peegelpildid ja mitteühitatavad (mitteidentsed).

Kiraalne tsenter: nelja erineva aatomiga seotud süsinikuaatom, mis moodustab kaks enantiomeeri

(S)-(+)-piimhape (vasakul) ja (R)-(–)-piimhape (paremal) peegelpildid on mitteühitatavad

Orgaanilises keemias loob nelja erineva aatomi või rühmaga seotud süsinikuaatom tüüpilise kiraalse. tsentri, mistõttu saavad esineda enantiomeerid ehk käelised isomeerid, mille peegelpildid ei ühti sarnaselt nagu meie parem ja vasak käsi ei ole ühitatavad Tegu on kiraalsete molekulidega.

Enantiomeerselt puhas ühend tähendab, et tegu on vaid ühe käelise isomeeriga kahest võimalikust. Ühe enantiomeeri ülekaalu teise enantiomeeri suhtes iseloomustatakse näitajaga enantiomeerne liig. Enantiomeeride 1:1 segu nimetatakse ratseemiliseks seguks ehk ratsemaadiks.

Enantiomeeride füüsikalised omadused ja keemilised omadused, kui reaktsioon toimub nn tavaliste mittekäeliste molekulidega, on identsed. Kuid oluliselt võib erineda nende toime teiste käeliste molekulidega, seega ka nende bioloogiline toime looduses valdavalt esinevate asümmeetriliste biomolekulidega. Siit tuleneb vajadus saada näiteks ravimeid nõutud käelisusega, sest „vasaku käe kinnas paremasse kätte ei istu”, s t vale käelisusega ravimi toime on nõrk või toime puudub või on isegi kahjulik.

Vaata ka

• Kiraalne molekul
• Asümmeetriline süntees