Peptiidid: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
P mall ära |
PResümee puudub |
||
1. rida:
[[Pilt:Peptide_bonding.gif|pisi|raam|Peptiidsideme moodustumine]]
[[Pilt:Oxytocin.svg|right|pisi|300px|Peptiidse molekuli näide- [[hormoon]] [[oksütotsiin]].]]
'''Peptiidid''' on [[molekul]]id, mis koosnevad ridamisi [[peptiidside]]metega üksteise külge aheldatud [[aminohape]]test. Mõistet "peptiid" kasutatakse enamasti lühikeste, 2–10 aminohappest koosnevate ahelate kohta. Pikemaid peptiide nimetatakse [[polüpeptiid]]ideks. Tähtsamad polüpeptiidid on [[valk|valgud]], mis on kõikide elusorganismide ja [[viirus]]te asendamatud koostisosad.
Aastal 1900 pakkus saksa keemik-orgaanik [[Hermann Emil Fischer]] välja hüpoteesi, mille järgi on peptiidid oma olemuselt omavahel eriliste sidemetega seotud aminohapete järjestus. Juba aastal 1902 sai ta oma teooriale tõestust, aastal 1905 töötas välja üldise meetodi, mis võimaldas peptiide laboritingimustes sünteesida. Teadlased on uurinud erinevate ainete struktuuri ja omadusi ning välja töötanud erinevaid meetodeid ja võtteid pikkade ahelate monomeerideks lagundamiseks ja loonud uusi sünteesimeetodeid. Tänapäeval tuntakse üle 1500 liigi erinevaid peptiide, kindlaks on tehtud nende omadused ja sünteesimeetodid.
===Terminoloogia,klassifikatsioon ja ehitus===
10. rida:
* '''oligopeptiidid''' – tavaliselt kuni 10 [[aminohape]]pe jääki sisaldavad molekulid; vahel on nimetuses ära toodud ka jääkide hulk: tripeptiid, dipeptiid, heksapeptiid jne.
*'''polüpeptiidid''' – molekulid, mis koosnevad enam kui 10–20 happe jäägist.
*'''Valgud'''
Selline liigitus on tinglik, näiteks [[glükagoon]] koosneb ainult 23 happe jäägist, kuid kuulub valguliste [[hormoonid]]e hulka.
Kvalitatiivse koostise järgi eraldatakse:
23. rida:
===Opioidsed peptiidid===
Opioidsed peptiidid moodustavad rühma looduslikke ja sünteetilisi peptiide, mis sarnanevad oma retseptoritega seondumise võime poolest erinevate opiaatidega ([[morfiin]], [[kodeiin]] jne).
Selliseid aineid eraldati 1975. aastal tuvide, rottide ja küülikute ajuripatsist.
1976. aastal leiti samalaadseid ühendeid ka inimese seljaaju vedelikust ja verest. Nende oligopeptiidide liigid on tuntud endorfiinide ja enkefaliinide nime all. Enamik selliseid ühendeid tekib organismis teiste kõrgmolekulaarsete ühendite rakusisese lagunemise teel. See toob endaga kaasa bioloogiliselt aktiivsete fragmentide tekke.<ref name="Якубке,Эшкайт"/>
29. rida:
===Omadused===
Organismis sünteesitakse peptiide, mis reguleerivad füsioloogilisi protsesse.
Peptiidide omadused sõltuvad peamiselt esmasest struktuurist, mis kujutab endast aminohappe jääkide järjestust. Lisaks mõjutavad omadusi ka molekuli struktuur ja selle paigutus ruumis- teisene struktuur
Madala molekulmassiga peptiidid on oma omaduste poolest sarnased aminohapetega. Tavaliselt on nad kristalsed, hästi vees ja lahjades hapetes ning leelistes lahustuvad ained, peaaegu ei lahustu orgaanilistes solventides, lagunevad kuumutamisel kuni 200...300 °C. Molekulmassi suurenemine põhjustab teisese struktuuri teket. Peptiidi omadused hakkavad meenutama valkude omadusi.
Keemilised omadused on määratud vabade funktsionaalrühmadega ja sarnanevad vastavate aminohapete omadustega.
49. rida:
#Peptiidide keemiline moondamine on esmase struktuuri hüpoteesi tõestamise võimalus. Paljude hormoonide aminohappelised järjestused leidsid tõestust ainult tänu nende laboris sünteesitud analoogidele.
#Sünteetilised peptiidid võimaldavad uurida aktiivsuse ja aminohapete järjestuse vahelist seost. Selle seose kindlaks tegemiseks sünteesiti tuhandeid analooge. Tulemusena selgus, et ühe aminohappe asendamine teisega võib peptiidi bioloogilist aktiivsust mitmekordselt muuta või muuta aktiivsuse suunalisust. Peptiidahela pikkuse muutmine aitab leida aktiivsete tsentrite paiknemist ja retseptoorse vastastikmõju alasid.
#Tänu lähteahela modifitseerimisele tekib võimalus uusi ravimeid luua. Looduslike molekulide analoogide loomine võimaldab leida
Lisaks nimetatud põhjustele on peptiidide süntees majanduslikult kasulik. Enamik ravimeid oleks mitukümmend korda kallimad, kui neid looduslikest ainetest valmistada.<ref name="Якубке,Эшкайт"/>
===Süntees===
Sünteesi jaoks kasutatakse reageerivate karboksüül- ja aminorühma aktivatsiooni (
Aktiveeritud karboksüülrühma sisaldavate aminhapete ja peptiidide derivaatidena kasutatakse tavaliselt asiide ja p-nitrofenüülestreid, harvem kasutatakse süsihappe sega [[anhüdriid]]e. [[Ditsükloheksüülkarbodiimiid]]i kasutamisel toimub [[karboksüülrühm]]a aktivatsioon. Võib kasutada ka teisi karbodiimiide
Aminorühma kaitstakse tavaliselt karbobensoksü- rühmaga (C6H5-CH2O-CO-), mis on kergesti kõrvaldatav hüdrogenolüüsiga [[Pd|pallaadium]]- pinnal või HBr-ga jää-[[äädikhape]]pes (CH3COOH). Väga laialt on kasutatav NH2-rühma kaitseks FMOC-rühm (9-fluorenüüloksükarbonüül-rühm), mis on eemaldatav väga pehmetes tingimustes (näiteks 20% piperidiini lahus DMF-is 10-20 minuti jooksul).
Lisaks leiavad kasutamist ka p-tolueensulfonüül- ja tert-butoksükarbonüülrühm. Mõlemad on eemaldatavad nõrkade hapetega ja Na-ga vedelas ammoniaagis NH3.
| |||