Hüdrohalogeenimine: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Kruusamägi (arutelu | kaastöö) PResümee puudub |
Resümee puudub |
||
8. rida:
Hüdrokloorimine teostatakse enamasti madalal temperatuuril gaasilise HCl lahusesse juhtimisega. HCl (ka HBr) liitumise kiirus on suurem ja protsessi kerge teostada [[diklorometaan]]is, kui lisada [[silikageel]]i või [[alumiiniumoksiid]]i. Hüdrokloorimist kasutatakse [[keemiatööstus]]es [[monomeer]]ide nagu [[kloropreen]] ja [[vinüülkloriid]] tootmiseks [[atsetüleen]]ist.
Nagu elektrofiilsetele ([[karbokatioonid|karbokatioonsetele]]) protsessidele iseloomulik, toimub hüdrohalogeniidide liitumine vastavuses [[Markovnikovi reegel|Markovnikovi reegliga]]. Kaksiksidemest järgmise süsiniku aatomi juures hargnenud alkeenidele on iseloomulik karbokatioonses [[intermediaat|intermediaadis]] hüdriidi või alküülrühma 1,2-nihe, mille tulemusena [[sekundaarne süsinikuaatom|sekundaarne]] katioon annab stabiilsema
CH<sub>2</sub>=CH-CHMe<sub>2</sub> + HCl → CH<sub>3</sub>-CHCl-CHMe<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CClMe<sub>2</sub>
Erandina esineb anti-Markovnikovi liitumine [[vesinikbromiid|HBr]] korral, kui protsess viiakse läbi [[peroksiidid]]e juuresolekul, kuna sel juhul realiseerub [[radikaalne reaktsioon]].
Hüdrohalogeniidid ühinevad kergesti ka orgaaniliste alustega, põhiliselt [[amiinid]]ega. Näiteks [[püridiin]]i C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N reaktsioon
Hüdrohalogeenimisele vastupidist protsessi nimetatakse [[dehüdrohalogeenimine|dehüdrohalogeenimiseks]]. Näiteks 1,2-dikloroetaani kuumutamisel 500ºC rõhul 15–30 atm toimub HCl eraldumine ja saadakse [[vinüülkloriid]].
| |||