Naaberrühma osalemine: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub
Resümee puudub
8. rida:
Enamasti on tegemist [[karbokatioon]]se reaktsioonitsentri [[intramolekulaarne efekt|sisemolekulaarse stabilisatsiooniga]] läbi tsükli moodustumise, milles osaleb sobivas asendis (sobivas kauguses) asuv ja vaba elektronpaari omav naaberrühm. See intermediaadi stabilisatsioon põhjustab oodatust (oluliselt) suurema [[reaktsiooni kiirus]]e. Paremal on skeemidel toodud mõned klassikalised naaberrühma osaluse näited, mille korral esineb intermediaadi stabilisatsioon üle 3- (4-) lüliliste tsükliliste süsteemide.
 
Naaberrühma osalemine võib põhjustada reaktsiooniproduktide mitteoodatava [[isomeer]]se koostise. Mitmetel juhtudel on näidatud reaktsioonitsentrist kaugemal asetseva hapniku aatomi ([[hüdroksüülrühm|OH]], [[alkoksürühm|OR]], [[karbonüülrühm|C=O]] jmt rühmad) mõju reaktsiooni kiirusele ja produktide isomeersele koostisele üle 5- või 6-lülilise tsüklilise süsteemi. Näiteks [[allüülsed ühendid|allüülse]] Z-konfiguratsiooniga karbokatiooni stabilisatsioon 5-[[metoksürühm]]a osalusel suurendab ''cis''-[[isomeer]]i sisaldust [[termodünaamiline kontroll|termodünaamilise kontrolli]] tingimustes (Tetrahedron Letters 1993, 34 (29), 4717).
 
==Vaata ka==