Karbokatioonid: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu
EmausBot (arutelu | kaastöö)
P r2.6.4) (robot lisas: simple:Carbocation
Resümee puudub
36. rida:
<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>–Alk < <sup>+</sup>CH<sub>2</sub>–CH=CH<sub>2</sub> < <sup>+</sup>CH<sub>2</sub>–Ph < <sup>+</sup>CH<sub>2</sub>–OAlk
 
Lisaks mõjutavad karbokatioonide stabiilsust, reaktsiooni võimet ja moodustuvate produktide koostist [[steerilised faktorid]], see on katioonse tsentri ekraneerimine asendusrühmade poolt, ja nähtus, mida nimetatakse [[naaberrühma osavõttosalemine|naaberrühma osavõtuksosalemiseks]] (''neighbouring group participation'').
 
Asendus- ja elimineerimisreaktsioonid ei toimu S<sub>N</sub>1 ja E1 mehhanismi järgi primaarsete alküülühendite korral, kuna primaarne alküülkatioon oleks väga ebasoodus. Karbokatioonsete protsesside läbiviimiseks kasutatakse inertse solvendina tihti polükloriide nagu CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>, CHCl<sub>3</sub>, ClCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl, ClCH=CHCl<sub>2</sub> jmt. Teisalt, molekulid, mis moodustavad [[allüülsed ühendid|allüül]]- või [[bensüülkloriid|bensüültüüpi]] katioone, on kõrge reaktsiooni võimega.
103. rida:
[[Intramolekulaarne efekt|Sisemolekulaarsete]] reaktsioonide nagu 6. ja 7. osatähtsus on suurem lahjades lahustes, kuna nende kiirus ei sõltu kontsentratsioonist.
 
Lisaks ülaltoodud enamesinevatele karbokatioonide reaktsioonidele võib väga spetsiifiliste struktuuride korral ilmneda veel teisigi reaktsioone. Näiteks fragmentatsioon (prootoni asemel elimineerub stabiliseeritud karbokatioon) või sisemolekulaarne 5- või 6-alkoksürühma (näiteks OCH<sub>3</sub>) [[naaberrühma osalemine|osavõtt]] soodustades oodatust enam ''cis''-produkti teket.
 
== Vaata ka ==
*[[Nukleofiilne asendusreaktsioon]] [[SN1 reaktsioon|S<sub>N</sub>1]]
*[[Elimineerimisreaktsioon]] E1
*[[Elektrofiilne asendusreaktsioon]] S<sub>E</sub>
115. rida:
*[[Isomerisatsioon]]
*[[Intramolekulaarne efekt]]
*[[Naaberrühma osalemine]]
 
== Kirjandust ==