Naaberrühma osalemine: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub |
Resümee puudub |
||
6. rida:
'''Naaberrühma osalemine''' on [[orgaaniline reaktsioon|orgaaniliste reaktsioonidega]] seonduv nähtus, kui esineb reaktsiooni [[intermediaat|intermediaadi]] täiendav molekulisisene stabilisatsioon reaktsioonitsentrist kaugemal asuva [[elektronpaar]]i doonori osalusel, kusjuures ei ole tegu [[konjugeeritud sidemed|konjugeeritud sidemetega]].
Enamasti on tegemist [[karbokatioon]]se reaktsioonitsentri [[intramolekulaarne efekt|sisemolekulaarse stabilisatsiooniga]] läbi tsükli moodustumise, milles osaleb sobivas asendis (sobivas kauguses) asuv ja vaba elektronpaari omav naaberrühm. See intermediaadi stabilisatsioon põhjustab oodatust (oluliselt) suurema [[reaktsiooni kiirus]]e. Paremal on skeemidel toodud mõned klassikalised naaberrühma osaluse näited, mille korral esineb intermediaadi stabilisatsioon üle 3- (4-) lüliliste tsükliliste süsteemide.
Naaberrühma osalemine võib põhjustada reaktsiooniproduktide mitteoodatava [[isomeer]]se koostise. Mitmetel juhtudel on näidatud reaktsioonitsentrist kaugemal asetseva hapniku aatomi ([[hüdroksüülrühm|OH]], [[alkoksürühm|OR]], [[karbonüülrühm|C=O]] jmt rühmad) mõju reaktsiooni kiirusele ja produktide isomeersele koostisele üle 5- või 6-lülilise tsüklilise süsteemi.
| |||