Lahkuv rühm: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub |
Resümee puudub |
||
16. rida:
Lahkuva rühma mõju on [[SN2 reaktsioon|S<sub>N</sub>2]] ja [[SN1 reaktsioon|S<sub>N</sub>1]] reaktsioonide korral samasugune. S<sub>N</sub>1 tüüpi reaktsioonides on üheks oluliseks faktoriks moodustuva lühiealise [[karbokatioon]]se [[intermediaat|intermediaadi]] stabiliseeritus ([[hüperkonjugatsioon]], [[konjugatsioon]]) ja teiseks faktoriks on lahkuva rühma stabiliseeritus. Seejuures lahkuva rühma elimineerumine [[üksikside]]me [[heterolüüs]]il on [[karbokatioon]]se reaktsiooni [[kiirust limiteeriv staadium|kiirust limiteerivaks staadiumiks]].
==Näiteid==
:R-OH + SOCl<sub>2</sub> → R-O-SOCl → R-Cl + SO<sub>2</sub> +HCl
:R<sub>3</sub>C-OH + HCl → R<sub>3</sub>C-O<sup>+</sup>H<sub>2</sub> → R<sub>3</sub>C<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O → R<sub>3</sub>C-OH
3. [[Lewisi hape]] [[katalüüs]]ib näiteks [[elektrofiilne liitumisreaktsioon|elektrofiilse liitumise reaktsiooni]] ja [[Friedel-Craftsi alküülimine|Friedel-Craftsi alküülimist]]:
:PhCH<sub>2</sub>Cl + CH<sub>2</sub>=CR<sub>2</sub> + ZnCl<sub>2</sub> → PhC<sup>+</sup>H<sub>2</sub> + ZnCl<sub>3</sub><sup>-</sup> → PhCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-CR<sub>2</sub> + ZnCl<sub>2</sub> ▼
▲:PhCH<sub>2</sub>Cl + ZnCl<sub>2</sub> → PhC<sup>+</sup>H<sub>2</sub> + ZnCl<sub>3</sub><sup>-</sup>
==Vaata ka==
*[[Nukleofiilne asendusreaktsioon]]
|