Redaktsioon: 23. november 2011, kell 01:30 redigeeri Estopedist1 (arutelu \| kaastöö) Usaldatud kasutajad 189 067 muudatust def par ← Vanem muudatus		Redaktsioon: 3. jaanuar 2012, kell 12:55 redigeeri eemalda Elvim (arutelu \| kaastöö) Usaldatud kasutajad 5107 muudatust Resümee puudub Uuem muudatus →
3. rida: Näiteks alifaatse [[nukleofiilne asendusreaktsioon\|nukleofiilse asenduse reaktsioon]], [[alküülrühm\|alküül]]bromiidi R-Br [[hüdrolüüs]]: :R-Br + OH<sup>-</sup> → R-OH + Br<sup>-</sup> Siin [[leelis]]elistes tingimustes R-Br molekuli atakeerib [[nukleofiil]] OH<sup>-</sup> ja lahkuv rühm on Br<sup>-</sup>. Seega lahkuv rühm on see, mida asendab [[nukleofiil]]. Bromoetaani korral toimub hüdrolüüs [[bimolekulaarne reaktsioon\|bimolekulaarse]] nukleofiilse asendusreaktsiooni (S<sub>N</sub>2) [[reaktsioonimehhanism\|mehhanismi]] järgi: [[Image:BromoethaneSN2reaction-small.png\|center\|thumb\|500px\|Bromoetaani ~~reaktsiooni~~reaktsioon hüdroksiidiooniga toimub S<sub>N</sub>2 ~~mehhanismiga~~mehhanismi järgi.]] Lahkuv rühm võib olla kas [[anioon]] (Cl<sup>-</sup>, Br<sup>-</sup>, I<sup>-</sup>) või eelnevalt [[prooton\|protoneeritud]] molekuli korral (näit R-O<sup>+</sup>H<sub>2</sub>, R-O<sup>+</sup>RH) lahkub neutraalne molekul (H<sub>2</sub>O, ROH). Reeglina on paremini stabiliseerunud anioonid paremad lahkuvad rühmad ja vastavad ühendid on [[reaktsioonivõime]]lisemad. Mida stabiilsem on lahkuv rühm, seda paremini ta lahkub, ja nii saab olulisemad lahkuvad rühmad reastada järgmiselt: :TsO<sup>-</sup> > I<sup>-</sup> > Br<sup>-</sup> > H<sub>2</sub>O > Cl<sup>-</sup> > (F<sup>-</sup>, HO<sup>-</sup>, H<sub>2</sub>N<sup>-</sup>, RO<sup>-</sup>) Halvad lahkuvad rühmad (näiteks sulgudes toodud) saab muuta paremini lahkuvateks kasutades nende muundamist kas [[asendusreaktsioon\|asendus-]]([[derivatiseerimine\|derivatiseerimis]]-)reaktsiooni abil või kasutades [[katalüsaator]]it. Suurepärased lahkuvad rühmad on triflaat (<sup>-</sup>OSO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>), fluorosulfonaat (<sup>-</sup>OSO<sub>2</sub>F), tosülaat (<sup>-</sup>OSO<sub>2</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)CH<sub>3</sub>), mesülaat (<sup>-</sup>OSO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) jmt. Näiteks kasutatakse [[alkoholid\|alküülalkoholide]] (R-OH) korral üleviimist tosülaadiks (R-OTs), kuna S<sub>N</sub>2 reaktsioonis on OH<sup>-</sup> halb lahkuv rühm võrreldes tosülaadiga (TsO<sup>-</sup>). Lahkuva rühma mõju on [[SN2 reaktsioon\|S<sub>N</sub>~~1 tüüpi reaktsioonides on [[üksikside~~2]]me ja [[~~heterolüüs~~SN1 reaktsioon\|S<sub>N</sub>1]]il reaktsioonide korral samasugune. S<sub>N</sub>1 tüüpi reaktsioonides on üheks oluliseks faktoriks moodustuva lühiealise [[karbokatioon]]se [[intermediaat\|intermediaadi]] stabiliseeritus ([[hüperkonjugatsioon]], [[konjugatsioon]]) ja teiseks faktoriks on lahkuva rühma stabiliseeritus. Seejuures lahkuva rühma elimineerumine [[üksikside]]me [[heterolüüs]]il on reaktsiooni [[kiirust limiteeriv staadium\|kiirust limiteerivaks staadiumiks]]. Näiteks happeline [[katalüüs]]: :Alk<sub>3</sub>C–OH + H<sup>+</sup> → Alk<sub>3</sub>C<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O :PhCH<sub>2</sub>Cl + ZnCl<sub>2</sub> → PhC<sup>+</sup>H<sub>2</sub> + ZnCl<sub>3</sub><sup>-</sup> ==Vaata ka==

Lahkuv rühm: erinevus redaktsioonide vahel