Süsinikuskeleti hargnemine: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub |
Resümee puudub |
||
13. rida:
Näiteks [[polümeer]]setes ahelates on kvaternaarne ja tertsiaarne süsinikuaatom nõrgaks kohaks muutes selle kergemini [[degradatsioon|degradeeruvaks]] ning [[oksüdatsioon|oksüdeeruvaks]]. Ja vastupidi, [[liitumisreaktsioon]]ides kvaternaarse ja tertsiaarse süsinikuaatomi teke on raskendatud, ning eriti, kui kõrvu tekiks kaks hargnemisega tsentrit.
[[Funktsionaalrühm]]a sisaldavate ühendite korral omab funktsionaalrühmaga (üldjuhul Y) seotud süsinikuaatomi juures (α-asendis) esinev hargnemise aste märkimisväärset mõju ühendi keemilistele omadustele. Tihti on mõju ka ühendi ß-asendis esineval hargnemisel. Eristatakse primaarseid (RCH<sub>2</sub>-Y), sekundaarseid (R<sub>2</sub>CH-Y) ja tertsiaarseid (R<sub>3</sub>C-Y) ühendeid.
Näiteid: [[metanool]] CH<sub>3</sub>OH (0° [[alkoholid|alkohol]]), [[bensüülkloriid]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Cl (1° [[haliidid|kloriid]]), [[N,N-dimetüülaniliin]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NH<sub>2</sub> (3° [[amiinid|amiin]]), [[neopentüülalkohol]] (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CCH<sub>2</sub>OH (1° alkohol, mis sisaldab ß-asendis 4° süsinikuaatomi).
Ka aktiivsete [[intermediaat]]ide ([[vaba radikaal|vabad radikaalid]], [[karbokatioonid]], [[karbanioonid]]) korral on aktiivse tsentri juures olevate süsinikuaatomite arv olulise tähtsusega intermediaadi stabiilsusele. Näiteks jagatakse [[karbokatioonid]] [[primaarne süsinikuaatom|primaarseteks]], [[sekundaarne süsinikuaatom|sekundaarseteks]] ja [[tertsiaarne süsinikuaatom|tertsiaarseteks]]. Siin on oluliseks stabiliseerivaks faktoriks [[hüperkonjugatsioon]] ja stabiilsus kasvab vastupidi ülaltoodule:
:<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>) < <sup>+</sup>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> < <sup>+</sup>C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>
| |||