Tertsiaarne süsinikuaatom: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Uus lehekülg: '<sub></sub>'''Tertsiaarne süsinikuaatom''' tähendab, et orgaanilise ühendi mingi süsinikuaatom on kovalentse sideme kaudu seotud kolme kõrvaloleva süsi...'
 
Resümee puudub
1. rida:
<sub></sub>'''Tertsiaarne süsinikuaatom''' tähendab, et [[orgaanilised ühendid|orgaanilise ühendi]] mingi [[süsinik]]uaatom on [[kovalentne side|kovalentse sideme]] kaudu seotud kolme kõrvaloleva süsiniku[[aatom]]iga ja veel kas [[vesinik]]uaatomiga või [[funktsionaalrühm]]aga.
 
Tertsiaarset süsinikuaatomit tähistatakse ''tert''- või ''t''- või 3°. Näiteks ''tert''-[[butüülkloriid]] ehk ''t''-BuCl [[keemiline valem|keemilise valemiga]] (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CCl. Orgaanilisi ühendeid, mille molekulis[[molekul]]is esineb süsinikuahela „lõpus” kaks [[metüülrühm]]a (see tähendab esineb tertsiaarne süsinikuaatom) tähistatakse eesliitega ''iso''- ehk ''i''-. Näiteks [[amüülalkohol|''i''-pentanool]] (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-OH.
 
[[süsinikuskeleti hargnemine|Süsinikuskeleti hargnemise]] aste omab mõju ühendi stabiilsusele, nii et stabiilsemad on primaarset ja kõige vähem stabiilsed on kvaternaarset süsinikuaatomit sisaldavad ühendid:
:primaarne (tähistatakse 1°) > sekundaarne (2°) > tertsiaarne (3°) > kvaternaarne (4°).
Näiteks polümeersetes[[polümeer]]setes ahelates on kvaternaarne ja tertsiaarne süsinikuaatom nõrgaks kohaks muutes selle kergemini [[degradatsioon|degradeeruvaks]] ning [[oksüdatsioon|oksüdeeruvaks]]. Ja vastupidi, [[liitumisreaktsioon]]ides kvaternaarse ja tertsiaarse süsinikuaatomi teke on raskendatud, ning eriti, kui kõrvu tekiks kaks hargnenudhargnemisega tsentrit. Kõrvalreaktsioonina paljudes katioonsetes[[karbokatioonid|karbokatioonsetes]] protsessides esineb β-[[deprotoneerumine]], mis on sisemiselt omane just tertsiaarsetele karbokatioonidele RR’R”C<sup>+</sup>. Teada-tuntud on [[nukleofiilne asendusreaktsioon|S<sub>N</sub>1]] ja [[elimineerimisreaktsioon|E1]] reaktsioonide konkurents ning iso[[alkeenid]]e [[allüülne kloorimine]], kus kõrvuti asendusprodukti või liitumisproduktiga tekib ka alkeen:
:Me<sub>3</sub>C<sup>+</sup> + Nu → Me<sub>3</sub>CNu<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>C=CMe<sub>2</sub> + HNu<sup>+</sup> (Nu on nukleofiil, näit ROH, Cl<sup>-</sup> jm)
==Vaata ka==
*[[Süsinikuskeleti hargnemine]]
*[[Alküülrühm]]
 
[[Kategooria:Orgaaniline keemia]]