Klorometüülalküüleetrid: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub |
Resümee puudub |
||
1. rida:
[[Image:CMME.png|right|thumb|200px|[[Klorometüülmetüüleeter|Klorometüülmetüüleetri]] [[struktuurivalem]]]]
'''Klorometüülalküüleetrid''' ehk '''alkoksüklorometaanid''' ehk '''alküülklorometüüleetrid''' ehk '''α-kloroeetrid''' on [[orgaanilised ühendid]] üldstruktuuriga ROCH<sub>2</sub>Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et [[kloor]]i [[aatom]] astub kergesti [[asendusreaktsioon]]idesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete [[alküleerimine|alküleerivate]] (täpsemini alkoksümetüleerivate) [[reagent|agentidena]].
Orgaanilises sünteesis kasutatakse klorometüülalküüleetreid:
9. rida:
:[[image:Demethoxymethylation.svg|350px|demethoxymethylation]]
Siin [[alused]]aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; metoksümetüülrühm (MOM) eemaldatakse lahjendatud [[happed|happega]]
*[[fenoolid]]e hüdroksüülrühma kaitsva rühma sisseviimiseks
*küllastamata ühendite ([[alkeenid]]e, [[dieenid]]e jm) alkoksümetüleerimiseks [[Lewise hape|Lewise happe]] toimel. Näiteks [[alkoksüklorometaan]]ide reaktsioon [[isopreen]]iga ([[katalüsaator]] [[tsinkkloriid|ZnCl<sub>2</sub>]]) annab 80-85% 1,2- ja 1,4-liitumisprodukte:
:ROCH<sub>2</sub>Cl + CH<sub>2</sub>=CMe-CH=CH<sub>2</sub> → ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CMe=CHCH<sub>2</sub>Cl + ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C(Me)ClCH=CH<sub>2</sub>
Klorometüülalküüleetrite tuntuim esindaja on [[klorometüülmetüüleeter]] CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>Cl (lühend CMME või MOMCl).
Alljärgnevas tabelis on toodud klorometüülalküüleetrite olulisemad esindajad, nende [[struktuurivalem|struktuur]] ja [[keemistemperatuur]]. Mitmed seda tüüpi ühendid on kergesti saadavad ühinemisprotsessis [[alkoholid|ROH]] + [[formaldehüüd|HCHO]] + [[vesinikkloriid|HCl]] → ROCH<sub>2</sub>Cl.
{|align="center" class="wikitable"
29. rida ⟶ 28. rida:
|Bisklorometüüleeter||||[[Image:Bis(chloromethyl ether)2.svg|100px|]]||114.96||542-88-1||106
|-
|''t''-Butoksüklorometüüleeter||[[Butüülrühm|
|-
|Methoksüetoksüklorometüüleeter||||[[Image:Methoxyethoxymethyl chloride.svg|100px|]]||124.57||3970-21-6||50-52°C, 13 mmHg
| |||