Erinevus lehekülje "Friedeli-Craftsi reaktsioon" redaktsioonide vahel

resümee puudub
P (teisaldas lehekülje Friedel-Craftsi reaktsioon pealkirja Friedeli-Craftsi reaktsioon alla)
[[Image:Friedel-Crafts-alkylation-overview.png|thumb|right|250px|Benseeni alküülimine klorometaaniga]]
[[Image:Friedel-Crafts-acylation-overview.png|thumb|right|250px|FriedelFriedeli-Craftsi atsüleerimine]]
 
'''Friedel–Craftsi reaktsioon''' on keemiline meetod [[aromaatsed ühendid|aromaatsete ühendite]] [[alküülimine|alküülimiseks]] ja [[atsüülimine|atsüülimiseks]] veevaba [[alumiiniumkloriid]]i kui [[katalüsaator]]i manulusel:
Seda meetodit rakendasid esmakordselt 1877. a Charles Friedel ja James Crafts.
 
Tänapäeval on Friedel–Craftsi reaktsiooni mõiste laienenud paljudele keemilistele protsessidele, milles [[happeline katalüsaator|happelise katalüsaatori]] osalusel viiakse [[substraat|substraadi]] aromaatsesse tuuma ühe (või enama) [[vesinik]]u [[aatom]]i asemele kas [[alküülrühm]] (nimetatakse [[Friedel–CraftsiFriedeli–Craftsi alküülimine]]) või [[atsüülrühm]] (nimetatakse [[Friedel–CraftsiFriedeli–Craftsi atsüülimine]]).
 
Märkus: Kirjanduses on kasutatud ka mõistet alifaatne FriedelFriedeli-Craftsi reaktsioon, mille puhul toimub happelise katalüsaatori toimel reagendi liitumine alifaatse (mittearomaatse) [[kaksikside]]mega ühendile – realiseerub see katioonse [[telomerisatsioon]]i mehhanismi kaudu.
 
==Friedel–CraftsiFriedeli–Craftsi reaktsioonide mehhanism==
Friedel–Craftsi reaktsioonid on oma olemuselt aromaatse [[elektrofiilne asendusreaktsioon|elektrofiilse asenduse]] (S<sub>E</sub>) reaktsioonid.
Esmalt [[katalüsaator]] genereerib aktiivse osakese – [[karbokatioon]]i, mis edasi atakeerib aromaatset tuuma. Tüüpilised näited on [[benseen]]i alküülimine [[etüülkloriid]]iga ja benseeni atsüülimine [[atsetüülkloriid]]iga:
Friedel–Craftsi reaktsioonide kasutamine on oluliselt piiratud, kui substraadi aromaatses tuumas on [[elektrono-akseptoorne rühm]] (näiteks –NO<sub>2</sub>) või [[Lewise hape|Lewise happega]] seonduvad rühmad (-OH, -NH<sub>2</sub>)
 
==Friedel–CraftsiFriedeli–Craftsi reaktsioonide kasutamine==
Friedel-Craftsi reaktsioone kasutatakse alküülasendatud aromaatsete ühendite või aromaatsete [[ketoonid]]e [[süntees]]iks.
 
Friedel–CraftsiFriedeli–Craftsi alküülimist rakendatakse keemiatööstuses kõrge [[oktaanarv]]uga [[mootorikütus]]te tootmisel, [[pindaktiivsed ained|pindaktiivsete ainete]], [[lõhnaained|lõhnaainete]], [[antioksüdant]]ide, [[etüülbenseen]]i (lähteaine [[stüreen]]i saamiseks) jt oluliste produktide tootmisel. Friedel–CraftsiFriedeli–Craftsi atsüülimine on kasutusel mitmete värvainete ja farmatseutiliste preparaatide tootmisel.
==Vaata ka==
*[[Friedeli-Craftsi alküülimine]]
*[[Friedeli-Craftsi atsüülimine]]
*[[Elektrofiilne asendusreaktsioon]]
*[[Happeline katalüüs]]
 
[[Kategooria:Keemilised reaktsioonid]]
[[Kategooria:Orgaaniline keemia]]
 
[[id:Reaksi Friedel-Crafts]]