Redaktsioon: 2. märts 2009, kell 16:23 redigeeri Elvim (arutelu \| kaastöö) Usaldatud kasutajad 5107 muudatust Resümee puudub ← Vanem muudatus		Redaktsioon: 16. detsember 2009, kell 23:23 redigeeri eemalda Kruusamägi (arutelu \| kaastöö) Administraatorid 74 948 muudatust PResümee puudub Uuem muudatus →
1. rida: '''Hüdrohalogeenimine''' on keemiline protsess, milles hüdrohalogeniid (H-Hlg) liitub mingi keemilise ühendiga. Kõige sagedamini mõeldakse hüdrohalogeenimise all hüdrohaliidi (HCl, HBr) [[elektrofiilne liitumine\|elektrofiilset liitumist]] [[küllastamata ühend]]ile nagu [[alkeen]]id, [[~~alküün~~alküünid]]id, [[~~dieen~~dieenid]]id, [[stüreen]]id jne. Näiteks propeeni '''hüdrobroomimine''' ja [[isopreen]]i '''hüdrokloorimine'''. H<sub>2</sub>C=CHCH<sub>3</sub> + HBr → CH<sub>3</sub>-CHClCH<sub>3</sub> 8. rida: Hüdrokloorimine teostatakse enamasti madalal temperatuuril gaasilise HCl lahusesse juhtimisega. HCl (ka HBr) liitumise kiirus on suurem ja protsessi kerge teostada [[diklorometaan]]is, kui lisada [[silikageel]]i või [[alumiiniumoksiid]]i. Hüdrokloorimist kasutatakse [[keemiatööstus]]es [[monomeer]]ide nagu [[kloropreen]] ja [[vinüülkloriid]] tootmiseks [[atsetüleen]]ist. Nagu elektrofiilsetele ([[~~karbokatioon~~karbokatioonid\|karbokatioonsetele]]~~setele~~) protsessidele iseloomulik, toimub hüdrohalogeniidide liitumine vastavuses [[Markovnikovi reegel\|Markovnikovi reegliga]]. Kaksiksidemest järgmise süsiniku aatomi juures hargnenud alkeenidele on iseloomulik karbokatioonses [[intermediaat\|intermediaadis]] hüdriidi või alküülrühma 1,2-nihe, mille tulemusena sekundaarne katioon annab stabiilsema tertsiaalse katiooni. Nii saadakse 1,3-liitumisproduktid. Näiteks CH<sub>2</sub>=CH-CHMe<sub>2</sub> + HCl → CH<sub>3</sub>-CHCl-CHMe<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CClMe<sub>2</sub> 14. rida: Erandina esineb anti-Markovnikovi liitumine HBr korral, kui protsess viiakse läbi [[peroksiidid]]e juuresolekul, kuna sel juhul realiseerub [[radikaalne reaktsioon]]. Hüdrohalogeniidid ühinevad kergesti ka orgaaniliste alustega, põhiliselt [[amiinid]]ega. Näiteks [[püridiin]]i C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N reaktsioon soolhappega annab püridiinhüdrokloriidi C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N•HCl, mis tegelikult on [[ammooniumsool]] -– püridiiniumkloriid C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N<sup>+</sup>H Cl<sup>-</sup>. Hüdrohalogeenimisele vastupidist protsessi nimetatakse [[dehüdrohalogeenimine\|dehüdrohalogeenimiseks]]. Näiteks 1,2-dikloroetaani kuumutamisel 500ºC rõhul ~~15-30~~15–30 atm toimub HCl eraldumine ja saadakse [[vinüülkloriid]]. === Vaata ka= == [[Elektrofiilne liitumine]] [[Karbokatioonid]] 24. rida: [[Kategooria:Orgaaniline keemia]] [[Kategooria:Keemilised reaktsioonid]] [[ar:هلجنة هدروجينية]]

Hüdrohalogeenimine: erinevus redaktsioonide vahel