Redaktsioon: 22. mai 2009, kell 10:02 redigeeri Elvim (arutelu \| kaastöö) Usaldatud kasutajad 5107 muudatust Resümee puudub ← Vanem muudatus		Redaktsioon: 17. oktoober 2009, kell 21:26 redigeeri eemalda Kruusamägi (arutelu \| kaastöö) Administraatorid 74 951 muudatust PResümee puudub Uuem muudatus →
3. rida: C=C–C-Y <–> Y-C–C=C Allüülse ümbergrupeeringuga tuleb arvestada paljude orgaaniliste reaktsioonide korral (eriti happelise komponendi olemasolul). [[Keemiline reaktsioon\|Keemilise reaktsiooni]] käigus või kuumutamisel (ka toatemperatuuril seismisel) võivad allüülsed ühendid kergesti [[isomerisatsioon\|isomeriseeruda]], sest [[termodünaamiline kontroll]] viib stabiilsema isomeeri moodustumisele. Näiteks [[isopreen]]i hüdrokloorimisel moodustub tertsiaalne kloriid [[3-kloro-3-metüül-1-buteen]], mis protsessi käigus või seismisel või fraktsioneerimisel kergesti isomeriseerub kuni [[tasakaal]]u seguni, milles toatemperatuuril on 90% stabiilsemat primaarset isomeeri -– [[prenüülkloriid]]i. СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)–СН=СН<sub>2</sub> + HCl → CH<sub>3</sub>–СCl(СН<sub>3</sub>)-СН=СH<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>–Cl Nukleofiilse asenduse korral [[SN1 reaktsioon\|S<sub>N</sub>1 reaktsiooni]] tingimustes moodustub [[karbokatioon]]ne [[intermediaat]], mis edasi võib anda [[nukleofiil]]iga isomeerse produkti -– nimetatakse seda '''S<sub>N</sub>1<sup>'</sup> asendusreaktsiooniks'''. Näiteks [[1-kloro-3-metüül-2-buteen]] annab asendusreaktsioonis tertsiaalse alkoholi [[3-metüül-2-buten-1-ool]]i (85%): CH<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>–Cl + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>–СOH(СН<sub>3</sub>)-СН=СH<sub>2</sub> Võimalik on ka nukleofiili otsene atakk asendisse 3 samaaegse [[lahkuv rühm\|lahkuva rühma]] elimineerumisega asendist 1 -– see on '''S<sub>N</sub>2<sup>'</sup> asendusreaktsioon'''. See saab toimuda steerilise takistuseta allüülse ühendi ja tugeva nukleofiili korral. Näiteks: CH<sub>3</sub>–СH=СН–СH<sub>2</sub>–Cl + NaOH → CH<sub>3</sub>–СHOH–СН=СH<sub>2</sub> === Vaata ka= == *[[Allüülsed ühendid]] [[Kategooria:Orgaaniline keemia]] [[Kategooria:Keemilised reaktsioonid]] [[en:Allylic rearrangement]]

Allüülne ümbergrupeering: erinevus redaktsioonide vahel