Laktoonid: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub |
Resümee puudub |
||
1. rida:
[[
[[
'''Laktoonid''' on orgaanilised ühendid, mida võib vaadelda tsükliliste [[ester|estritena]] ehk [[hüdroksüülrühm]]a ja [[karboksüülrühm]]a vahelise [[sisemolekulaarne reaktsioon|sisemolekulaarse]] [[kondensatsioon]]i produktidena. Laktoone nimetatakse loetledes tsüklis olevaid küllastatud süsiniku aatomeid: alfa-laktoon, beeta-laktoon, gamma-laktoon, delta-laktoon jne vastavalt 3-, 4-, 5-, 6- jne lüliline tsükkel.
Paljudes taimedes, näiteks [[tamm]]edes, leidub looduslikke laktoone, eriti 3-metüül-4-oktanoliidi. Laktoonid annavad [[viski]]le maitset.
Kõige stabiilsemad on 5- ja 6-lülilise tsükliga laktoonid (ehk γ- ja δ-laktoonid), mille tsüklis on kõige väiksemad [[steerilised pinged]]. β-Laktoonid küll eksisteerivad, kuid neid võib saada vaid spetsiifiliste meetoditega. α-Laktoonide moodustumist ebastabiilse [[intermediaat|intermediaadina]] on teatud juhtudel oletatud seletamaks [[naaberrühma osavõtt|naaberrühma efekte]]. ▼
▲Kõige stabiilsemad on 5- ja 6-lülilise tsükliga laktoonid (ehk γ- ja δ-laktoonid), mille tsüklis on kõige väiksemad [[steerilised pinged]]. β-Laktoonid küll eksisteerivad, kuid neid võib saada vaid spetsiifiliste meetoditega. α-Laktoonide moodustumist ebastabiilse [[intermediaat|intermediaadina]] on teatud juhtudel oletatud seletamaks [[naaberrühma osavõtt|naaberrühma efekte]].
Keemilistelt omadustelt on laktoonid sarnased [[estrid|estritega]].
Laktooni kuumutamine [[leelis]]es hüdrolüüsib laktooni sirge ahelaga kahe funktsionaalrühmaga aineks. Nii nagu sirge ahelaga estritel, on ka laktooni hüdrolüüsi-kondensatsiooni reaktsioon pöörduv ja sellel on keemiline tasakaalupunkt.
Laktoone saab redutseerida [[dioolid]]eks, kasutades liitiumalumiiniumhüdriidi. Reduktsioonireaktsioon lõhub kõigepealt tsükli ja seejärel muundab karboksüülrühma (-COOH) hüdroksüülrühmaks (-OH). Näiteks gammalaktoon redutseeritakse butaan-1,4-diooliks CH2OH-CH2-CH2-CH2OH.
===Näited===
<gallery>
</gallery>
===Vaata ka===
|