Isopreen: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub
Resümee puudub
1. rida:
[[Pilt:Isoprene structure.png|thumb|Isopreeni struktuur]]
'''Isopreen''' ehk '''2-metüül-1,3-butadieen''' on [[orgaaniline ühend]], mis kuulub [[konjugeeritud dieenid]]e klassi. Isopreeni [[keemiline valem]] on C<sub>5</sub>H<sub>8</sub> ehk СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)–СН=СН<sub>2</sub>.
 
Isopreen on [[madalalt keev vedelik|madalalt keev]] ([[keemistemperatuur]] 34,067 °C) värvitu vänge lõhnaga vedelik, mis kergesti [[polümerisatsioon|polümeriseerub]] kergesti.
 
Tööstuslikult saadakse isopreeni [[nafta]] [[termiline krakkimine|termilise krakkimise]] produktidest. Tööstuses kasutatakse umbes 95% isopreenist sünteetilise kummi tootmiseks.
 
=== Isopreeni telomerisatsioonist Eestis= ==
 
Isopreeni katioonse [[telomerisatsioon]]i uurimine ja rakenduste väljatöötamine sai Eestis alguse 1960. aaastal, kui ENSV TA [[Keemia Instituut]]i asus tööle [[Koit Lääts]], kes oli selle valdkonnaga tegelenud Leningradis. Sünteesi lähteaine isopreen oli odav naftaprodukt[[nafta]]produkt.
 
Sünteesi võtmeprotsessiks oli isopreeni ja tema [[hüdrokloorimine|hüdrokloriidide]] telomerisatsioon [[katalüsaator]]i SnCl<sub>4</sub> juuresolekul. Reaktsiooni tulemusel moodustub ühinemisproduktide komplitseeritud segu - [[isomeer]]setest C<sub>10</sub>-, C<sub>15</sub>-, C<sub>20</sub>- jne kloriididest.
Ühe-etapilises telomerisatsiooni protsessis soovitud struktuuride saamise lihtsustatud skeem (isomeerseid produkte näitamata) võiks olla järgmine:
 
СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)–СН=СН<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>–Cl → СН<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>[–CH<sub>2</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–СH<sub>2</sub>]<sub>n</sub>–Cl,
kus n = 1, 2, 3, jne
 
Isopreeni telomerisatsioon on äärmiselt komplitseeritud protsess. Siin mõlemad lähteühendid ja produktid sisaldavad [[reaktsioonivõime]]lisi C=C [[kaksikside]]meid ja ka [[allüülsed ühendid|allüülseid]] C-Cl sidemeid. Seetõttu on eesmärkühendite [[saagis]]ed väikesed. Optimaalse saagise saamiseks tuli protsess katkestada lähteainete [[konversioon (keemia)|konversioon]]il 12-1512–15%. Sel juhul arvestades lähteainete regenereerimisega saadi [[geraniool|geranüülkloriidi]] (n = 1) kuni 33% ja [[farnesool|farnesüülkloriidi]] (n = 2) kuni 12% reaktsiooniproduktidest.
 
Isopreeni telomerisatsiooni produktide baasil töötati välja tootmistehnoloogiad mitmetele väärtuslikele [[terpenoid]]setele produktidele, mida ka väikeses mastaabis või katsepartiidena toodeti [[TA Tehniline Katsebaas|TA Tehnilises Katsebaasis]].
 
=== Vaata ka= ==
*[[Terpenoidid]]
*[[Telomerisatsioon]]
 
=== Välislingid= ==
*[http://www.chem.ttu.ee/files/yk/KI_OSS_4.pdf Terpenoidide süntees TA Keemia Instituudis]