Prenüülkloriid

(Ümber suunatud leheküljelt 1-kloro-3-metüül-2-buteen)

Prenüülkloriid ehk 1-kloro-3-metüül-2-buteen (C5H9Cl) on terava lõhnaga värvitu vedelik. Prenüülkloriidi keemiline valem on

CH3–С(СН3)=СН–СH2–Cl

ja ta kuulub allüülsete ühendite klassi. Prenüülkloriidi molekulis on kaks reaktsioonivõimelist tsentrit: C–Cl side ja C=C kaksikside.

Saadakse prenüülkloriid isopreeni gaasilise vesinikkloriidiga hüdrokloorimise produktidest:

СН2=С(СН3)–СН=СН2 + HCl → CH3–CCl(СН3)-СН=СH2 → CH3–С(СН3)=СН–СH2–Cl

Selle reaktsiooni esmaseks põhiproduktiks on prenüülkloriidi allüülne isomeer 3-kloro-3-metüül-1-buteen, mis protsessi käigus või seismisel või fraktsioneerimisel kergesti isomeriseerub kuni tasakaalu seguni (toatemperatuuril prenüülkloriidi 90%), seega termodünaamiline kontroll viib stabiilsema primaarse kloriidi moodustumisele. Happeline keskkond katalüüsib tasakaalu teket, kusjuures tihti ei ole (olulist) vahet kumba isomeeri edasises sünteesis kasutatakse. Isopreeni hüdrokloriide on kasutatud terpenoidsete produktide sünteesiks telomerisatsiooni meetodil.

Vaakumrektifikatsioonil on saadud eelnimetatud isomeeride eraldamisel põhifraktsioonid järgmiste karakteristikutega:

33–34 ºC/140 mm Hg – 3-kloro-3-metüül-1-buteen 93%; nD20 1,4200; d420 0,887

43–44º C/60 mm Hg – prenüülkloriid 97,6%; nD20 1,4500; d420 0,931

CAS number: 503-60-6.

Vaata kaRedigeeri