Keto-enooltautomeeria

Keto-enooltautomeeria (ehk keto-enooltautomerism) on orgaanilise keemia mõiste, mis tähendab tasakaaluoleku moodustumist keto-vormi (ketoon või aldehüüd) ja enooli vahel. Realiseerub see ühe prootoni molekulisisese asukoha muutumise kaudu koos samaaegse kaksiksideme paiknemise nihkumisega (sidemeid moodustavate elektronide nihkumisega). Taolist struktuuriisomeeria erijuhtumit nimetatakse tautomeeriaks.

Enamuse karbonüülühendite (ketoonide või aldehüüdide) korral on tasakaaluolekus ülekaalus keto-vorm. Siiski, paljudes karbonüülühendite reaktsioonides etendab enool-vorm olulist osa, kuna vastav deprotoneeritud vorm, enolaatioon on aktiivne nukleofiilne intermediaat.