Atsetaalid

See artikkel räägib keemiliste ainete klassist; atsetaaliks võidakse nimetada ka 1,1-dietoksüetaani või polüoksümetüleeni

---

Atsetaalid ehk 1,1-dialkoksüalkaanid on orgaaniliste ühendite klass, milles ühe ja sama süsiniku aatomiga on üksiksidemetega seotud kaks alkoksürühma. Atsetaalide üldvalem on R¹R²C(OR³)OR⁴, kus R¹ ja R² on alküülrühmad või vesiniku aatomid ja OR³ ja OR⁴ on alkoksürühmad või arüüloksürühmad. Atsetaalide lihtsaim esindaja on metülaal ehk dimetoksümetaan CH₂(OCH₃)₂. Kui ühe alkoksürühma asemel on hüdroksüülrühm (OR⁴ = OH), siis on tegemist poolatsetaaliga ehk hemiatsetaaliga.

Atsetaalid

Ketaalid

Nimetust atsetaalid on viimasel ajal IUPAC-i ettepanekul laiendatud, nii et see hõlmab alaklassina ka ketaalid, seega kui R¹ ja R² on alküülrühmad. Ketaalid saadakse ketoonide oksorühma asendamisel kahe alkoksürühma või arüüloksürühmaga. Atsetaale võib vaadelda kui α,α–glükoolidele vastavaid eetreid või kui hüdrateeritud aldehüüdidele või ketoondele vastavaid eetreid.

Atsetaalid on meeldiva lõhnaga värvitud vedelikud, mis lahustuvad orgaanilistes solventides, kuid vees praktiliset mitte. Orgaanilises sünteesis kasutatakse karbonüülrühma viimist atsetaaliks, mis ei hüdrolüüsu aluselistes tingimustes. Näiteks kasutatakse aldehüüdide või ketoonide korral etüleenglükooli kaitserühma sisseviimiseks.

Atsetaalid moodustuvad aldehüüdidest

Ketaalid moodustuvad ketoonidest

Nimetust atsetaal kasutatakse siintoodud ainete klassi kohta, 1,1-dietoksüetaani ja polüoksümetüleeni (polüatsetaal) kohta.

Atsetaalide analooge

• 
  1,3-dioksolaan on tsükliline atsetaal
• 
  Atseetaldehüüdi trimeer on paraldehüüd, mis kuulub 1,3,5-trioksaanide klassi
• 
  Poolatsetaal ehk hemiatsetaal
• 
  Poolketaal ehk hemiketaal
• 
  Ribopüranoos on tsükliline poolatsetaal
• 
  Äädikhappe ortoester
• 
  Polüatsetaal ehk polüoksümetüleen
• 
  Oksorühma kaitsmine atsetaaliks viimise läbi: tulemuseks on valikuliselt ainult estri taandamine.

Vaata ka

• Alkoksürühm
• Aldehüüdid